1-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfenyl)cyclopentane | 57557-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfenyl)cyclopentane
• 英文别名: (1-Phenylthiocyclopentyl)methanol；[1-(Phenylsulfanyl)cyclopentyl]methanol；(1-phenylsulfanylcyclopentyl)methanol
• CAS: 57557-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: OBDUHMZWQMQTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfenyl)cyclopentane 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)_S-cyclopentylidene(phenylsulfinyl)methane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3

文献信息

• Phenylthioacetic acid dianion: latent vinyl, oxiranyl, and acyl carbanion equivalents
  作者：Paul A. Grieco、Chia-Lin J. Wang

  DOI：10.1039/c39750000714

  日期：——

  The α-metallated carboxylate salt of phenylthio-acetic acid provides access to a wide variety of β-hydroxy sulphides which are key intermediates for the synthesis of olefins, oxirans, and ketones.

  苯硫基乙酸的α-金属化羧酸盐使人们可以使用多种β-羟基硫化物，它们是合成烯烃，环氧乙烷和酮的关键中间体。
• Formation of allyl sulphides by phenylthio migration: effects of alkyl substitution and control by silicon
  作者：Peter Brownbridge、Ian Fleming、Andrew Pearce、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760000751

  日期：——

  The acid-catalysed rearrangement of β-hydroxyalkyl phenyl sulphides leads to phenylthio migration from a tertiary or secondary centre to a primary centre, and, when assisted by silicon, between two secondary centres or even from a secondary to a tertiary centre.

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。
• HANNABY, MALCOLM;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 303-311
  作者：HANNABY, MALCOLM、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• GRIECA P. A.; WANG C.-L. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 17, 714-715
  作者：GRIECA P. A.、 WANG C.-L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。