1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene | 61829-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene
• 英文别名: {[(Cyclopent-1-en-1-yl)methyl]sulfanyl}benzene；cyclopenten-1-ylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 61829-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: JYLDKWYTMLJJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene 在 三氯化铝 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有相邻苯硫基（PhS-）基团的环状醇的重排：环周围的PhS基团的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84095-2

文献信息

• Formation of allyl sulphides by phenylthio migration: effects of alkyl substitution and control by silicon
  作者：Peter Brownbridge、Ian Fleming、Andrew Pearce、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760000751

  日期：——

  The acid-catalysed rearrangement of β-hydroxyalkyl phenyl sulphides leads to phenylthio migration from a tertiary or secondary centre to a primary centre, and, when assisted by silicon, between two secondary centres or even from a secondary to a tertiary centre.

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。
• Direct conversion of allylic nitro compounds into allyl sulphides and allyl sulphones
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Tetsuya Yanai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39850000523

  日期：——

  Allylic nitro compounds are directly converted into allyl sulphides or allyl sulphones with high regioselectivity on treatment with sodium benzenethiolate alone or with sodium benzenesulphinate in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，仅用苯硫酸钠或苯磺酸钠处理，即可将烯丙基硝基化合物直接转化为具有高区域选择性的烯丙基硫化物或烯丙基砜。
• Allylic Nitro Compounds as Nitrite Donors
  作者：Harinath Chakrapani、Michael J. Gorczynski、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja066011v

  日期：2006.12.1

  Allylic nitro compounds were synthesized and evaluated as organic sources of nitrite and nitric oxide. Unactivated allylic nitro compounds do not spontaneously release nitrite and nucleophile promoted nitrite release is slow. However, 2-(nitromethyl)-cyclohex-1-ene-3-one spontaneously dissociates in buffer (pH = 7.4) to release nitrite with a kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1). In the presence of L-cysteine

  合成了烯丙基硝基化合物并作为亚硝酸盐和一氧化氮的有机来源进行了评估。未活化的烯丙基硝基化合物不会自发释放亚硝酸盐，并且亲核试剂促进的亚硝酸盐释放缓慢。然而，2-(硝基甲基)-环己-1-烯-3-酮在缓冲液(pH = 7.4)中自发解离，释放亚硝酸盐，kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1)。在 L-半胱氨酸存在下，该化合物迅速产生亚硝酸盐并与血红蛋白发生类似于亚硝酸钠的反应。结构修饰以及亲核试剂的性质和数量可调节亚硝酸盐的释放速率。在 L-半胱氨酸和抗坏血酸存在下，该化合物形成一氧化氮。总之，这些结果揭示了一种从有机化合物中可调释放亚硝酸盐和一氧化氮的新结构体系。
• Tandem Lithium−Ene Cyclization and Thiophenoxide Expulsion to Produce Fused Vinylcyclopropanes:  First Observation of Allylic Lithium Oxyanion-Induced Reactivity and Stereoselectivity in Intramolecular Carbolithiation
  作者：Dai Cheng、Kevin R. Knox、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja993325s

  日期：2000.1.1
• Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311
  作者：Hannaby, Malcolm、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——