(+)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol | 129364-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol；3-hydroxydocosa-4(E),15(E)-dien-1-yne
• CAS: 129364-94-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: HEXQBSKJVUFXNG-AMPPGYCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵中Petrosia ficiformis的Petroformynes，高分子聚乙炔的绝对立体化学

  摘要：

  通过将高场1 H-NMR应用于Mosher方法，已经阐明了一些石油甲炔（1-7）的绝对立体化学，这些化合物是地中海海绵胡椒（Petrosia ficiformis）的特征代谢物，显示末端1-yn-3-ol-4-ene部分。用（R）-和（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）氯化物酯化Petrosia聚乙炔，得到相应的（S）-和（R）-MTPA酯。仔细的NMR测量导致在石油甲醛的所有手性中心分配了S绝对立体化学。3-羟基docosa-4（的R绝对立体化学E），15（E）-dien-1-yne（8），以前是基于激子手性方法的应用范围的可疑范围而建立的，通过应用先进的Mosher方法得到了证实。现在，有更多证据支持了petroformyne-5（7）和petroformyne-8（11）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89334-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol的海洋海绵Cribochalina vasculum的组成部分

  摘要：

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000961

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum, and confirmation of the structure and absolute configuration of the acetylenic alcohol, by lipase-catalysed biotransformations
  作者：Kiyoshi Morishita、Makoto Kamezawa、Takehiko Ohtani、Hojun Tachibana、Mayumi Kawase、Midori Kishimoto、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/a807681b

  日期：——

  The (4E,15Z)- and (4E,15E)-isomers of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, were synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-mediated biotransformation with Novozym 435, and the structure of 1 from the natural product was proved to be (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1Z. The absolute configuration of C-3 in compound (+)-1Z was assigned

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。
• Chemoenzymatic synthesis of (+)-(4E,15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum
  作者：Takehiko Ohtani、Keiichi Kikuchi、Makoto Kamezawa、Hideaki Hamatani、Hojun Tachibana、Tetsuzo Totani、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/p19960000961

  日期：——

  An acetylenic alcohol, (+)-(4E, 15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, was synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-catalysed transesterification with Novozym 435 (Candida antarctica).

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。
• Absolute stereochemistry of petroformynes, high molecular polyacetylenes from the marine sponge Petrosia ficiformis
  作者：Yuewei Guo、Margherita Gavagnin、Enrico Trivellone、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89334-0

  日期：1994.1

  The absolute stereochemistry of some petroformynes (1-7), characteristic metabolites of the Mediterranean sponge Petrosia ficiformis displaying terminal 1-yn-3-ol-4-ene moieties, has been elucidated by applying high field 1H-NMR to Mosher method. Esterification of Petrosia polyacetylenes with (R)- and (S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl (MTPA) chloride yielded the corresponding (S)- and (R)-MTPA

  通过将高场1 H-NMR应用于Mosher方法，已经阐明了一些石油甲炔（1-7）的绝对立体化学，这些化合物是地中海海绵胡椒（Petrosia ficiformis）的特征代谢物，显示末端1-yn-3-ol-4-ene部分。用（R）-和（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）氯化物酯化Petrosia聚乙炔，得到相应的（S）-和（R）-MTPA酯。仔细的NMR测量导致在石油甲醛的所有手性中心分配了S绝对立体化学。3-羟基docosa-4（的R绝对立体化学E），15（E）-dien-1-yne（8），以前是基于激子手性方法的应用范围的可疑范围而建立的，通过应用先进的Mosher方法得到了证实。现在，有更多证据支持了petroformyne-5（7）和petroformyne-8（11）的结构。