6-[(2R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-2-hydroxypropoxy]quinolin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-2-hydroxypropoxy]quinolin-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: BYKYPZBCMBEEGU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(2R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-2-hydroxypropoxy]quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮（OPC-18790）的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一种新型强心药6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮e（OPC-18790）的对映异构体，并评价其正性肌力活性。通过将6-羟基-2（1H）-喹啉酮与光学活性表氯醇烷基化并随后闭环，获得了关键中间体2,3-环氧丙氧基衍生物。在体外研究中，（R）-（+）-异构体的效力比（S）-（-）-异构体强约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1596

文献信息

• Cardiotonics
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0355583A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  Agent for prophylaxis and treatment of heart diseases using a carbostyril derivative of formula: wherein R1 is H or CN, and R2 and R3 are each H, alkyl optionally substituted by OH, cycloalkyl, alkenyl, phenyl, phenylalkyl having optionally substituents of alkoxyalkoxy, halogen, alkoxy, N02, alkyl, CN, alkylthio or alkylsulfinyl on phenyl ring and having optionally OH-substituent on alkyl moiety, phenylsulfonylalkyl having optionally alkoxy substituent on phenyl ring, phenylthioalkyl, phenylsulfinylalkyl having optionally substituents of halogen or alkoxy on phenyl ring, phenoxyalkyl having optionally substituents of halogen or alkoxy on phenyl ring, pyridylalkyl having optionally substituents of halogen or alkoxy on pyridine ring, thienylalkyl, benzoylalkyl, anilinothiocarbonyl, benzoyl, pyridyl, phenylalkenyl, or group of -A-NR4R5 (R4 and R5, are each alkyl or phenyl having optionally substituents of halogen or alkoxy on phenyl ring, and A is alkylene which may be interrupted with 0), and a salt thereof, and novel carbostyril derivatives, and pharmaceutical composition for prophylaxis and treatment of heart diseases containing said novel carbostyril derivative.

  用于预防和治疗心脏病的制剂，使用式中的羧基吡啶衍生物： 其中 R1 是 H 或 CN，R2 和 R3 分别是 H、任选被 OH 取代的烷基、环烷基、烯基、苯基、苯基环上任选具有烷氧基、卤素、烷氧基、N02、烷基、CN、烷硫基或烷基亚磺酰基的苯基烷基以及烷基上任选具有 OH 取代基的苯基烷基、苯基环上有卤素或烷氧基取代基的苯磺酰烷基、苯硫酰烷基、苯基环上有卤素或烷氧基取代基的苯亚磺酰烷基、苯基环上有卤素或烷氧基取代基的苯氧基烷基、在吡啶环上可选择卤素或烷氧基取代基的吡啶烷基、噻吩烷基、苯甲酰烷基、苯甲硫羰基、苯甲酰基、吡啶基、苯基烯基或-A-NR4R5（R4 和 R5 均为在苯基环上可选择卤素或烷氧基取代基的烷基或苯基）基团、及其盐、新型卡波替林衍生物，以及含有上述新型卡波替林衍生物的预防和治疗心脏病的药物组合物。
• US5053514A
  申请人：——

  公开号：US5053514A

  公开（公告）日：1991-10-01
• US5198448A
  申请人：——

  公开号：US5198448A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5266577A
  申请人：——

  公开号：US5266577A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5385914A
  申请人：——

  公开号：US5385914A

  公开（公告）日：1995-01-31