3-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)propan-1-ol | 357670-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethoxy)propan-1-ol
• CAS: 357670-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZKLRRBURQSVXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以76%的产率得到3-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornadienylmethanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。