(S)-(+)-1,1,3-triphenylbut-1-ene | 942517-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(+)-1,1,3-triphenylbut-1-ene
• 英文别名: [(2S)-4,4-diphenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 942517-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: JHWLBELAPPNSJH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1,3-triphenylbut-1-ene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 五氯化磷 、 水 、 叔丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-1,1,3-triphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition to 1-Alkenylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993184u

文献信息

• Dynamic Processes in the Copper-Catalyzed Substitution of Chiral Allylic Acetates Leading to Loss of Chiral Information
  作者：Jakob Norinder、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200601684

  日期：2007.5.7

  formation. Equilibration of the reaction intermediates is of importance for a possible development of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) process, in which a chiral catalyst is used to produce an optically active product from a racemic substrate, by means of a dynamic equilibrium of the diastereomeric reaction intermediates.

  研究了用格氏试剂对铜催化的对映体纯的仲烯丙基酯的α-取代，目的是寻找产生外消旋产物的条件。观察到手性转移的程度强烈依赖于温度。手性信息的丢失与产物形成之前Cu（III）（烯丙基）中间体的平衡相一致。反应中间体的平衡对于动态动力学不对称转化（DYKAT）方法的可能发展非常重要，在该方法中，通过非对映异构体的动态平衡，使用手性催化剂由外消旋底物生产旋光产物。反应中间体。
• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition to 1-Alkenylphosphonates
  作者：Tamio Hayashi、Taichi Senda、Yoshiaki Takaya、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/ja993184u

  日期：1999.12.1