1,2,3,4,6-pentamethylfulvene | 122427-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4,6-pentamethylfulvene
• 英文别名: 5-Ethylidene-1,2,3,4-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 122427-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: GMXJULBTMDZPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-pentamethylfulvene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到lithium tetramethylvinylcyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of reactions of vinyl- and isopropenylcyclopentadienide anions with electrophilic agents. Synthesis and crystal structures of complexes [C5H4C(Me)=CH2]ZrCl3 · 2THF and [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 · 2THF

  摘要：

  研究了乙烯基和异丙烯基环戊二烯锂 C5H4C(R)=CH2-Li+（R = H，Me）和四甲基乙烯基环戊二烯锂 C5Me4CH=CH2 -Li+ 与各种亲电剂（Me3SiCl、Me3SnCl、Et2PCl、2-氯-1，3-二氧磷杂环戊烷和 MeI）反应的区域选择性。合成了两种新的单环戊二烯锆配合物，即 [C5H4C(Me) = CH2]ZrCl3 - 2THF 和 [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 - 2THF。通过 X 射线衍射确定了它们的晶体结构。采用 6-311+G(d, p) 分裂价基集的 DFT 方法 (RMPW1PW91) 对 C5H4C(R) = CH2 - (R = H, Me) 和 C5Me4CH=CH2 - 阴离子进行量子化学计算的结果与它们与亲电剂反应的区域选择性实验数据十分吻合。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0263-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 、 乙烯基溴化镁 、 盐酸 生成 1,2,3,4,6-pentamethylfulvene
  参考文献：
  名称：

  BENSLEY, DENNIS M. (JR);MINTZ, ERIC A., J. ORGANOMET. CHEM., 353,(1988) N 1, C. 93-102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3,4,6-Pentamethylfulvene: a convenient precursor to substituted tetramethylcyclopentadienyl transition metal complexes
  作者：Dennis M. Bensley、Eric.A. Mintz

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80303-6

  日期：1988.9

  mixture with LiAlH4 or LiR (R = CH3, C6H5, P(C6H5)2) gave the corresponding substituted tetramethylcyclopentadienide anions [C5(CH3)4]CH(CH3)R}− (R = H, CH3, C6H5, P(C6H5)2) in high yields. Reaction of these substituted tetramethylcyclopentadienide anions with FeCl2 in THF led to the formation of the corresponding substituted ferrocene complexes, [C5(CH3)4]CH(CH3)R}2Fe, in moderate yields.

  2，3，4，5-四甲基环戊-2-烯酮与乙烯基溴化镁在THF中的反应得到1,2,3,4,6-五甲基富烯和乙烯基四甲基环戊二烯的5/1混合物。用LiAlH 4或LiR（R = CH 3，C 6 H 5，P（C 6 H 5）2）处理该混合物，得到相应的取代的四甲基环戊二烯阴离子[[C 5（CH 3）4 ] CH（CH 3） R} −（R = H，CH 3，C 6 H 5，P（C 6 H 5）2）高产。这些取代的四甲基环戊二烯阴离子与FeCl 2在THF中的反应导致相应的取代的二茂铁络合物[C 5（CH 3）4 ] CH（CH 3）R} 2 Fe的形成。
• BENSLEY, DENNIS M. (JR);MINTZ, ERIC A., J. ORGANOMET. CHEM., 353,(1988) N 1, C. 93-102
  作者：BENSLEY, DENNIS M. (JR)、MINTZ, ERIC A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of reactions of vinyl- and isopropenylcyclopentadienide anions with electrophilic agents. Synthesis and crystal structures of complexes [C5H4C(Me)=CH2]ZrCl3 · 2THF and [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 · 2THF
  作者：D. P. Krut’ko、M. V. Borzov、O. V. Dolomanov、A. V. Churakov、D. A. Lemenovskii

  DOI：10.1007/s11172-005-0263-y

  日期：2005.2

  Regioselectivity of the reactions of lithium vinyl- and isopropenylcyclopentadienides C5H4C(R)=CH2 -Li+(R = H, Me) and lithium tetramethylvinylcyclopentadienide C5Me4CH=CH2 -Li+ with various electrophilic agents (Me3SiCl, Me3SnCl, Et2PCl, 2-chloro-1, 3-dioxaphospholane, and MeI) was studied. Two new monocyclopentadienyl zirconium complexes, [C5H4C(Me) = CH2]ZrCl3 · 2THF and [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 · 2THF, were synthesized. Their crystal structures were established by X-ray diffraction. The results of quantum chemical calculations for the C5H4C(R) = CH2 - (R = H, Me) and C5Me4CH=CH2 - anions by the DFT method (RMPW1PW91) with the 6-311+G(d, p) split valence basis set are in good agreement with experimental data on the regioselectivity of their reactions with electrophilic agents.

  研究了乙烯基和异丙烯基环戊二烯锂 C5H4C(R)=CH2-Li+（R = H，Me）和四甲基乙烯基环戊二烯锂 C5Me4CH=CH2 -Li+ 与各种亲电剂（Me3SiCl、Me3SnCl、Et2PCl、2-氯-1，3-二氧磷杂环戊烷和 MeI）反应的区域选择性。合成了两种新的单环戊二烯锆配合物，即 [C5H4C(Me) = CH2]ZrCl3 - 2THF 和 [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 - 2THF。通过 X 射线衍射确定了它们的晶体结构。采用 6-311+G(d, p) 分裂价基集的 DFT 方法 (RMPW1PW91) 对 C5H4C(R) = CH2 - (R = H, Me) 和 C5Me4CH=CH2 - 阴离子进行量子化学计算的结果与它们与亲电剂反应的区域选择性实验数据十分吻合。