2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoline | 577-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoline
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-quinoline；2-(4-Fluor-phenyl)-3-methyl-chinolin
• CAS: 577-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: RJIIIMSZBCOOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  67 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₄₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹啉的高非对映选择性和对映选择性Ir催化加氢精制的膦-亚磷酰胺配体。

  摘要：

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03925
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan; Jacquignon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 781,785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Buu-Hoi; Hoan; Jacquignon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 781,785
  作者：Buu-Hoi、Hoan、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——