7-(2-cyclohexen-1-yl)-8-quinolinol | 60697-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-cyclohexen-1-yl)-8-quinolinol
• 英文别名: 7-cyclohex-2-enyl-quinolin-8-ol；7-Cyclohexen-2-yl-8-hydroxy-chinolin；7-cyclohex-2-en-1-ylquinolin-8-ol
• CAS: 60697-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MDUJHJWTBPJFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  346.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-cyclohexen-1-yl)-8-quinolinol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以17%的产率得到cis-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro[1]benzofuro[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and further rearrangements of 7-(2-cycloalken-1-yl)-8-quinolinols

  摘要：

  Rearrangement reaction of 8-(cycloalkenyloxy)quinolines and the acid-catalyzed cyclization of the products were investigated. These reactions afforded insights on interesting new heterocyclic systems. Depending on the size of the cycloalkenyl moiety, we could isolate benzofuro [3,2-h]quinoline,methanooxecino[3,2-h] quinoline, methanooxonino[3,2-h]quinoline, and/or spiro[ cycloalkano-1,2'-furo[3,2-h]quinoline. The mechanism of the novel rearrangement reactions is also discussed.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1167-z
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-(2-cyclohexen-1-yl)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and further rearrangements of 7-(2-cycloalken-1-yl)-8-quinolinols

  摘要：

  Rearrangement reaction of 8-(cycloalkenyloxy)quinolines and the acid-catalyzed cyclization of the products were investigated. These reactions afforded insights on interesting new heterocyclic systems. Depending on the size of the cycloalkenyl moiety, we could isolate benzofuro [3,2-h]quinoline,methanooxecino[3,2-h] quinoline, methanooxonino[3,2-h]quinoline, and/or spiro[ cycloalkano-1,2'-furo[3,2-h]quinoline. The mechanism of the novel rearrangement reactions is also discussed.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1167-z

文献信息

• OSADCHIJ S. A.; TATARINOV V. A.; MAROCHKINA L. YA.; PANKRUSHINA N. A.; GR+, IZV. SIB. OTD. AN CCCP <IZSK-AV>, 1976, HO 9, CEP. XIM. N., VYP. 4, 59-63
  作者：OSADCHIJ S. A.、 TATARINOV V. A.、 MAROCHKINA L. YA.、 PANKRUSHINA N. A.、 GR+

  DOI：——

  日期：——