cyclopentyl (2S,4E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate | 1192836-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl (2S,4E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate
• 英文别名: 3-Cyclopentyl(2S,4E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate；cyclopentyl (E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate
• CAS: 1192836-29-5
• 化学式: C₂₇H₄₀BNO₆
• 分子量: 485.429
• InChiKey: BVIFDMUHIAUGSY-SDNYCIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl (2S,4E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF IKK-BETA SERINE-THERONINE PROTEIN KINASE

  摘要：

  环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸环戊基5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-正丙酸酯环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基（25,4E）-2-氨基-5-{5-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯和叔丁基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并且对IKKβ活性的抑制是有用的。

  公开号：

  US20110039920A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-烯丙基甘氨酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 cyclopentyl (2S,4E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?

  摘要：

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。

  公开号：

  WO2009130434A1