10-羟基-10-甲基菲-9-酮 | 2733-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-羟基-10-甲基菲-9-酮
• 英文名称: 10-hydroxy-10-methyl-9,10-dihydrophenanthren-9-one
• 英文别名: 10-hydroxy-10-methyl-9,10-dihydro-9-phenanthrone；9-Hydroxy-10-oxo-9-methyl-9,10-dihydro-phenanthren；10-Hydroxy-10-methylphenanthren-9(10H)-one；10-hydroxy-10-methylphenanthren-9-one
• CAS: 2733-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZVMRTKKRLFMLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基-10-甲基菲-9-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-Dihydroxy-10-methyl-9,10-dihydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Klein,L., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 900 - 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-methylphenanthren-9-ol 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到10-羟基-10-甲基菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a028

文献信息

• Thiazolium Ylide-Catalyzed Intramolecular AldehydeKetone Benzoin-Forming Reactions: Substrate Scope
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200404092

  日期：2004.8

  The scope and limitations of intramolecular benzoin-forming reactions of aldehydes and ketones catalyzed by the combination of a thiazolium salt and a base are described. After optimization of the reaction conditions, five- and six-membered cyclic acyloins were obtained in good to excellent yields and competing reactions such as intramolecular aldol reactions were suppressed. The analogous closure

  描述了噻唑鎓盐和碱的组合催化的醛和酮的分子内苯偶姻形成反应的范围和局限性。在优化反应条件后，获得了五元至六元环状酰化糖，收率良好至极佳，并且竞争反应（如分子内羟醛反应）得到抑制。七元环的类似闭合被证明是困难的。
• Catalytic Intramolecular Crossed Aldehyde−Ketone Benzoin Reactions:  A Novel Synthesis of Functionalized Preanthraquinones
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja035308f

  日期：2003.7.1

  Stereochemically and functionally rich polycyclic compounds are obtained by the first crossed aldehyde-ketone benzoin reaction in excellent yield under mild reaction conditions (5-20 mol % thiazolium salt, 10-70 mol % DBU, tBuOH, 40 degrees C, 30 min). This novel catalytic methodology offers a convenient approach to sophisticated molecular architectures useful for the stereocontrolled construction

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 4, p. 805 - 819
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• Eistert,B.; Klein,L., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 900 - 907
  作者：Eistert,B.、Klein,L.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00533a028

  日期：1980.6