9,10-二氢-9,10-二甲基-9,10-菲二醇 | 7251-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-二甲基-9,10-菲二醇
• 英文名称: 9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• 英文别名: 9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthrenediol；9.10-Dioxy-9.10-dimethyl-9.10-dihydro-phenanthren；9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-phenanthren-9,10-diol；9.10-Dioxy-9.10-dimethyl-phenanthren-dihydrid-(9.10)；9,10-Dimethylphenanthrene-9,10-diol
• CAS: 7251-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PVSIBGSXKKPZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-二甲基-9,10-菲二醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-氯甲基-10-甲基-菲
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 9,10-二氢-9,10-二甲基-9,10-菲二醇
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Tropp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Phenanthrene-substituted Fullerene Derivatives as Electron Acceptors for P3HT-based Polymer Solar Cells
  作者：Dongbo Mi、Jong Baek Park、Fei Xu、Hee Un Kim、Ji-Hoon Kim、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1647

  日期：2014.6.20

  9,10-Bis(bromomethyl)phenanthrene reacted with fullerenes via a Diels-Alder reaction to give phenanthrene-substituted fullerene mono-adducts (PCMA) and bis-adducts (PCBA) as electron acceptors for organic photovoltaic cells (OPVs). The syntheses of the fullerene derivatives were confirmed by $^1H$ $^13}C$ NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. PCMA and PCBA showed better light absorption in the UV-visible region than $PC_61}BM$. Their electrochemical properties were measured using cyclic voltammetry. Accordingly, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels of PCMA and PCBA were -3.66 and -3.57 eV, respectively. Photovoltaic cells were fabricated with a ITO/PEDOT:PSS/poly(3-hexylthiophene)(P3HT):acceptor/LiF/Al configuration, where P3HT and PCBA are the electron donors and acceptors, respectively. The polymer solar cell fabricated using the P3HT:PCBA active layer showed a maximum power conversion efficiency of 0.71%.

  9,10-二（溴甲基）菲南烯通过Diels-Alder反应与富勒烯反应，生成了以菲南烯为替代的富勒烯单加成物（PCMA）和双加成物（PCBA），作为有机光伏电池（OPV）的电子受体。这些富勒烯衍生物的合成通过^1H和^13C NMR光谱以及MALDI-TOF质谱进行了确认。PCMA和PCBA在紫外-可见区域显示出比PC_61}BM更好的光吸收性能。其电化学特性通过循环伏安法进行了测量。因此，PCMA和PCBA的最低未占分子轨道（LUMO）能级分别为-3.66和-3.57 eV。光伏电池采用ITO/PEDOT:PSS/poly(3-己基噻吩)(P3HT):受体/LiF/Al结构制造，其中P3HT和PCBA分别为电子供体和受体。使用P3HT:PCBA活性层制造的聚合物太阳能电池显示出最高的功率转换效率为0.71%。
• Formation of biphenylene by elimination of C2 from 9,10-didehydrophenanthrene at 1100°C
  作者：Roger F.C Brown、Karen J Coulston、Frank W Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01488-8

  日期：1996.9

  Flash vacuum pyrolysis of phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride 5 and of 2,2-dimethyl-5-(9′-fluorenylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione 8 at 1100°C/0.03–0.04 mm Hg gave pyrolysates which were analysed by 1H NMR spectroscopy and shown to contain phenanthrene 9 as a major constituent and biphenylene 2 as a minor one.

  在1100°C / 0.03-0.04下快速真空热解菲-9,10-二羧酸酐5和2,2-二甲基-5-（9'-芴基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮8毫米汞柱得到热解产物，其通过1 H NMR光谱分析，并显示包含菲9作为主要成分，联苯2作为次要成分。
• Synthesis of Linearly and Angularly Fused Indane-Based Constrained α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Nimita Krishna、Shilpi Misra、Priti Khedkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260145

  日期：2011.9

  benzocyclobutene-based α-amino acid derivative, ethyl 5-acetamido-2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylate is synthesized via coupling of a benzocyclobutene-derived dibromide with ethyl isocyanoacetate as the key step, followed by hydrolysis and subsequent acetylation. This methodology is generalized in order to prepare various linearly and angularly fused indane-based α-amino acid derivatives. α-amino

  通过将苯并环丁烯衍生的二溴化物与异氰基乙酸乙酯偶联，合成了基于苯并环丁烯的α-氨基酸衍生物5-乙酰氨基-2,4,5,6-四氢-1 H-环丁[ f ]茚5羧酸酯作为关键步骤，然后进行水解和后续的乙酰化反应。这种方法是为了制备各种线性和角度稠合茚满基-α广义-氨基酸衍生物。 α-氨基酸-[2 + 2 + 2]环加成-茚满基α-氨基酸-苯并环丁烯-异氰基乙酸乙酯-面向多样性的方法
• 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN113493422A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
• An efficient one-pot approach to phenanthrene derivatives using a catalyzed tandem Ullmann-pinacol coupling reaction
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.004

  日期：2008.10

  In the presence of catalyst (Ph3P)2NiCl2 and reductant Zn, the Ullmann reactions of ortho-halo aryl aldehydes generate biaryl-dialdehydes and zinc halides. Subsequently, ZnX2 can catalyze the intramolecular pinacol coupling reaction of biaryl-dialdehydes to form 9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols. One-pot synthesis of 9-phenanthrols can be achieved using this strategy.

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。