10-羟基-10-(苯基乙炔基)蒽酮 | 17213-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-羟基-10-(苯基乙炔基)蒽酮
• 英文名称: 10-hydroxy-10-(phenylethynyl)anthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-10-(2-phenylethynyl)anthracen-9-one；10-hydroxy-10-(2-phenylethynyl)anthracen-9-one
• CAS: 17213-89-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: RZWFXCPXMJGBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基-10-(苯基乙炔基)蒽酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9-phenylethynyl-9,10-dihydro-anthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz; Cadiot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-羟基-10-(苯基乙炔基)蒽酮
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化邻炔基苯甲肟与丙炔醇的一锅串联反应合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮。

  摘要：

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02952

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Tropone and Its Analogues via Oxidative Ring Expansion of Alkynyl Quinols
  作者：Jidong Zhao、Jun Liu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03160

  日期：2015.12.4

  convenient strategy for the synthesis of functionalized tropone derivatives based on the gold-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation followed by 1,2-migration of a vinyl or phenyl group. Extension of this chemistry allows ready access to various seven- or six-membered ring systems such as benzotropones

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。
• Recyclable heterogeneous gold(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols: a practical access to tropone and its analogues
  作者：Yingying Du、Bin Huang、Jiajun Zeng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d1dt00988e

  日期：——

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been achieved by using a benzyldiphenylphosphine-modified MCM-41-immobilized gold(I) complex [MCM-41–BnPh2P–AuNTf2] as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant under mild reaction conditions, yielding a variety of functionalized tropone derivatives in good to excellent yields. Extension of this methodology

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Meysam Azizzade、Parviz Rashidi Ranjbar、Akram Sajadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00244

  日期：2023.3.24

  A novel regioselective annulation of propargylic alcohols with simple carbazoles for the construction of [3,2,1-jk]carbazole scaffolds is described to be the first example of intermolecular synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles from simple carbazoles. In situ synthesis of propargyl alcohols from simple, cheap, and easily accessible ketones has also been developed during the one-pot synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles

  用于构建 [3,2,1- jk ] 咔唑支架的炔丙醇与简单咔唑的新型区域选择性环化被描述为从简单咔唑分子间合成 [3,2,1- jk ] 咔唑的第一个例子。在 [3,2,1- jk ] 咔唑的一锅法合成过程中，还开发了从简单、廉价且易于获得的酮原位合成炔丙醇的方法。
• Chodkiewicz; Cadiot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 2383
  作者：Chodkiewicz、Cadiot

  DOI：——

  日期：——
• Cognacq,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1190 - 1196
  作者：Cognacq,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——