10-methylphenanthren-9-ol | 16430-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-methylphenanthren-9-ol
• 英文别名: 10-Methyl-9-phenanthrol
• CAS: 16430-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BRAWGSNCEMFDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methylphenanthren-9-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-双[1-(2,6-二异丙苯亚氨基)乙基]吡啶 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过配合钯和铜催化与2-萘酚的直接烯丙基C（sp3）-H烷基化：具有季碳中心的环己二酮的构建

  摘要：

  在温和无碱条件下，通过Pd（PPh 3）4 / Cu（MeCN）4 PF 6协同催化，具有2-萘酚的氧化烯丙基CH烷基化反应具有出色的化学选择性和广泛的底物范围。观察到肽具有特殊的耐受性，可以对肽进行后期修饰。该转化提供了在两个备选条件下获得具有季碳中心的官能化环己二酮的通用方案，并用作2-萘酚脱芳香化的辅助催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02910
• 作为产物：
  描述：

  9-ethylidenefluorene 生成 10-methylphenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring enlargement procedure. IV. Decomposition of the magnesium salts of various 1-(1-bromethyl)-1-cycloalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a041

文献信息

• Visible light-mediated, rose Bengal-catalyzed oxidative radical C H cyclization of alkyl 1,1′-biaryl-2-ones: An efficient synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water
  作者：Palani Natarajan、Naveen Kumar、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151823

  日期：2020.4

  (blue LED: λ= 455±10 nm), rose bengal-catalyzed intramolecular cycloaromatization reaction of alkyl 1, 1’-biaryl-2-ones for the synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water under open air atmosphere at ambient conditions has been developed. Experimental studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway. This protocol is applicable to a wide variety of substrates giving expected

  可见光介导的（蓝色LED：λ= 455±10 nm），玫瑰孟加拉催化的烷基1，1'-联芳基-2-酮的玫瑰孟加拉催化的分子内芳环化反应，用于在水中在10-A的条件下合成10-烷基菲蒽9-醇。已经开发出在环境条件下的露天气氛。实验研究表明，该反应通过自由基途径进行。与文献报道的制备菲咯啉衍生物的方法相比，该方案适用于各种底物，可提供预期的10-烷基菲咯啉9-醇，收率良好，适用于克级合成，原子经济和生态友好。而且，据我们所知，迄今为止，尚无关于可见光诱导的容易获得的烷基1，1'-联芳基-2-酮向10-烷基菲蒽-9-醇的转化的实例。
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Rhodium(II)-catalysed cyclisation of diazoketones derived from biphenyl; a new route to benz[a]azulenes and related systems
  作者：Helmut Duddeck、Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Fiona M. Twohig

  DOI：10.1039/c39880001586

  日期：——

  Cyclisation of 2-diazoacetylbiphenyl with rhodium(II) acetate or mandelate yields the unstable benz[a]azulen-10(9aH)-one from which benz[a]azulene can be obtained by lithium aluminium hydride reduction; similar reactions with the related diazoketones (2)–(5) yield stable benzobicyclotrienones in high yield.

  2- diazoacetylbiphenyl与铑的环化（II）乙酸盐或扁桃酸盐的产率不稳定苯并[一个]薁10（9A ħ） -酮从其中苯并[一个]甘菊环可以通过氢化铝锂还原而获得; 与相关的重氮酮（2）–（5）相似的反应可稳定地产生高产量的苯并双环三烯酮。
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00533a028

  日期：1980.6
• Reactions of the K-region epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons with phosphodiesters. A potential detoxification reaction
  作者：P. Di Raddo、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00347a009

  日期：1982.4