5-methoxy-2-methyl-3-pentyn-2-ol | 14663-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-pent-3-yn-2-ol；4-Methoxy-n-but-2-in-4-cyclohexyl-4-ol；1-Methoxy-4-methyl-pent-2-in-4-ol；5-Methoxy-2-methylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 14663-18-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VDFIWROUXRMIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9550 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-3-pentyn-2-ol 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到(1-methoxy-4-methyl-2,3-pentadien-2-yl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Brel', V. K.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 709 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 生成 5-methoxy-2-methyl-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shikhiev,I.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 297 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into Propargylic Alcohols
  作者：Wataru Yamada、Yudai Sugawara、Hau Man Cheng、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.200700169

  日期：2007.6

  The combined use of a catalytic amount of silver acetate and a stoichiometric amount of DBU efficiently catalyzed the incorporation of CO2 under mild reaction conditions into a wide range of propargylic alcohols bearing a terminal or an internal triple bond to afford the corresponding cyclic carbonates in high-to-excellent yields. All the cyclic carbonates obtained from the reaction were found to be

  催化量的醋酸银和化学计量量的 DBU 的组合使用在温和的反应条件下有效地催化了 CO2 掺入到各种带有末端或内部三键的炔丙醇中，以提供相应的环状碳酸酯。到优秀的产量。发现从反应中获得的所有环状碳酸酯都是单一异构体。通过 X 射线晶体结构分析和 NOE 实验确定几何形状为 (Z)。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes through halonium promoted 1,2-sulfur migration of propargylic thioethers
  作者：Clara Martínez-Núñez、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1039/d3cc06194a

  日期：——

  Conjugated 1-bromo or 1-iodo-1,3-dienes bearing a sulfide substituent have been synthesized via 1,2-sulfur migration from propargylic thioethers upon activation with NIS or NBS. The reaction generally proceeds with high control over the regio- and diastereoselectivity. Highly substituted thiophenes and selenophenes are easily obtained from the generated dienes.

  带有硫化物取代基的共轭 1-溴或 1-碘-1,3-二烯已通过NIS 或 NBS 活化后从炔丙硫醚中迁移 1,2-硫而合成。该反应通常在区域选择性和非对映选择性的高度控制下进行。高度取代的噻吩和硒吩很容易从生成的二烯中获得。
• Visser, R. G.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 70
  作者：Visser, R. G.、Bos, H. J. T.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Shamout, Abdul Rahman, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1750 - 1752
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Shamout, Abdul Rahman

  DOI：——

  日期：——