5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide | 929040-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: D-5-(5-Bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide；5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide；3-[[(R)-alpha-Methyl-2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy]-5-(5-bromo-1H-benzoimidazole-1-yl)thiophene-2-carboxamide；5-(5-bromobenzimidazol-1-yl)-3-[(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 929040-18-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrF₃N₃O₂S
• 分子量: 510.334
• InChiKey: PCQJIWSZPAQXPP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助硼酸酯的形成方便地合成杂芳基连接的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)-phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。

  公开号：

  US20100056525A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)-phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxylate 、 氨 在 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give 3.21 g (83%) of the title compound的产率得到5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Thiophene Compounds As Plk Modulators

  摘要：

  本发明提供了5-杂环芳基取代的苯并咪唑噻吩类化合物药物组合物，包含它们的制备过程以及它们作为药物代理的用途。

  公开号：

  US20080214563A1

文献信息

• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。
• WO2007/30366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/30359
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heteroaryl-linked 5-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamides: Potent inhibitors of polo-like kinase 1 (PLK1) with improved drug-like properties
  作者：Tara R. Rheault、Kelly H. Donaldson、Jennifer G. Badiang-Alberti、Ronda G. Davis-Ward、C. Webb Andrews、Ramesh Bambal、Jeffrey R. Jackson、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.009

  日期：2010.8

  Potent inhibitors of PLK1 with acceptable solubility, mouse iv clearance, and reduced CYP450 inhibition were identified. Drug-like properties were improved using a heteroaryl ring as a functional handle for manipulation of inhibitors' physiochemical and DMPK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS AS PLK MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP1922316B1

  公开（公告）日：2010-03-03