(+/-)-trans-4-methoxy-5-hydroxy-4,5-dihydrobenzopyrene | 110418-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-4-methoxy-5-hydroxy-4,5-dihydrobenzopyrene
• 英文别名: (+/-)-trans-4-methoxy-5-hydroxy-4,5-dihydrobenzo[a]pyrene；(4S,5S)-4-methoxy-4,5-dihydrobenzo[a]pyren-5-ol
• CAS: 110418-68-3；120056-83-9；146683-87-6；146684-06-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: LOGRIUPMWDBCEY-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4-methoxy-5-hydroxy-4,5-dihydrobenzopyrene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基苯并(a)芘 、 苯并[I]芘-4-醇
  参考文献：
  名称：

  3-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和苯并[a] py的K区环氧对映体的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00149a011
• 作为产物：
  描述：

  4(R),5(S)-benzopyrene-4,5-epoxide 、 sodium methylate 生成 (+/-)-trans-4-methoxy-5-hydroxy-4,5-dihydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  WEEMS, HENRI B.;MUSHTAQ, MOHAMMAD;YANG, CHEN K., ANAL. CHEM., 59,(1987) N 22, 2679-2688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• WEEMS, HENRI B.;MUSHTAQ, MOHAMMAD;YANG, CHEN K., ANAL. CHEM., 59,(1987) N 22, 2679-2688
  作者：WEEMS, HENRI B.、MUSHTAQ, MOHAMMAD、YANG, CHEN K.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configurations of K-region epoxide enantiomers of 3-methylcholanthrene, benz[a]anthracene, and benzo[a]pyrene
  作者：Henri B. Weems、Mohammad. Mushtaq、Shen K. Yang

  DOI：10.1021/ac00149a011

  日期：1987.11.15