4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 807611-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4.4.5.5-tetramethyl-2-(2-(napthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(2-(2-naphthyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane；2-(2-(2-naphthyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-naphth-2-ylethyl)-1,3,2-dioxaborane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-naphthalen-2-ylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 807611-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₂
• 分子量: 282.19
• InChiKey: YAWBCWJRNRMHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  380.6±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯的催化原脱硼氢硼烷：烯烃的正式抗马氏化学加氢甲基化†

  摘要：

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。

  DOI：

  10.1039/c9sc02067e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Silver-Catalyzed Hydroboration of C–X (X = C, O, N) Multiple Bonds
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00106

  日期：2021.3.5

  AgSbF6 was developed as an effective catalyst for the hydroboration of various unsaturated functionalities (nitriles, alkenes, and aldehydes). This atom-economic chemoselective protocol works effectively under low catalyst loading, base- and solvent-free moderate conditions. Importantly, this process shows excellent functional group tolerance and compatibility with structurally and electronically diverse

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Unlocking the catalytic potential of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane with microwave irradiation
  作者：Jamie L. Carden、Lukas J. Gierlichs、Duncan F. Wass、Duncan L. Browne、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c8cc09459d

  日期：——

  The catalytic activity of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane has been explored in the 1,2-hydroboration reactions of unsaturated substrates. Under conventional conditions, the borane was found to be active only in the hydroboration of aldehyde, ketone and imine substrates, with alkenes and alkynes not being reduced effectively. The use of microwave irradiation on the other hand has permitted alkenes

  三（3,4,5-三氟苯基）硼烷的催化活性已经在不饱和底物的1,2-氢硼化反应中得到了探索。在常规条件下，发现硼烷仅在醛，酮和亚胺底物的硼氢化中具有活性，而烯烃和炔烃不能有效还原。另一方面，微波辐射的使用允许烯烃和炔烃以高收率被硼氢化。