(S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine | 1372687-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(2-amino-3,3-dimethylbutyl)cyclohexanamine；(2S)-1-N-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine
• CAS: 1372687-63-2
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂
• 分子量: 198.352
• InChiKey: YRSAJSQAOOWPHA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Disilver(I)/双二胺复合物催化的对映选择性Vinylogous Conia-Ene反应

  摘要：

  手性全碳螺环出现在各种具有生物和药理活性的天然产物中。我们提出了二银（I）/双二胺配合物催化的 γ'-戊炔-环己-3-烯酮的不对称乙烯酮反应，用于直接合成手性全碳螺环。银 (I) 和胺的协同催化以良好的收率提供了具有高对映选择性的乙烯基加合物。DFT 计算验证了反应的区域选择性和对映选择性，并突出了二银（I）/双二胺复合物的高催化活性。此外，通过衍生化螺环烯酮获得了各种多环产品。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01033
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一类叔亮氨酸衍生的手性胺化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类叔亮氨酸衍生的手性胺化合物及其制备方法和应用，所述手性胺化合物含有一个叔丁基团、一个伯胺、一个仲胺或叔胺功能基团，其结构式为：；所述手性胺及其盐以广泛存在的手性叔亮氨酸为原料，经过简单的制备步骤获得手性胺化合物；本发明的手性胺或盐可用于α,β-不饱和酮与硝基甲烷、丙二酸酯、取代恶唑酮等亲核试剂的不对称Michael加成反应，可用于α,β-不饱和酮与5位不饱和罗丹宁、5位不饱和海因以及α,β-不饱和酮的不对称串联反应；具有很高的催化活性和立体选择性，非对应选择性最高达30/1，对映选择性最高达99%，反应底物范围广。

  公开号：

  CN103360341B
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 2-甲基二苯甲酮 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(R)-3-(2-benzoylbenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酸酯催化光生成的邻喹啉甲烷的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00862

文献信息

• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。