(2R,3R,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide | 132285-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,3-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-pentonamide；(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 132285-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: DJCGVMMZHATTMY-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-(+)-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,3-epoxyamides by reacting monosaccharide derivatives with stabilised sulphur ylides generated in-situ: two-phase method and configurational assignations
  作者：F.J. López-Herrera、M.S. Pino-González、F. Sarabia-García、A. Heras-López、J.J. Ortega-Alcántara、M.G. Pedraza-Cebrián

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00249-2

  日期：1996.7

  The reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1,2,4-ethylidene-D-threose 7, or 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose 9 with N,N-dimethyl-carbamoylmethyldimethylsulphonium chloride and a 10–50% solution of sodium hydroxyde gave the corresponding 2,3-epoxyamides 5, 8 and 10, and the reaction of 1, or 5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 13 with N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethyl

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。
• Reaction of aldehydes with stabilized sulfur ylides. Highly stereoselective synthesis of 2,3-epoxy-amides
  作者：María Valpuesta Fernández、Patricia Durante-Lanes、Fidel J. López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90089-4

  日期：1990.1

  2-nitro-benzaldehyde (1d), gives a 15:1 mixture (trans-cis) of analogous products 3d. Reaction of 2 with 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (4) results in a highly stereoselective synthesis of (2S,3R,4R)- and (2R,3S,4R)-N,N-dimethyl-2, 3-epoxy-4,5-o-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamides (5a) and (5b), (86:14 at r.t., 96:4 at -5 to 0°C, 5a:5b). Configurational analysis was made by three different

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1