2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde | 1013938-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1013938-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: PKPXQIMELCKFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0-148.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde 在 [Rh(dppp)]2(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.23 g的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化羰基氢酰化：内酯的对映选择性方法

  摘要：

  该通讯描述了一种通过 CH 键活化形成手性内酯的新方法的设计和执行。该策略的特点是前所未有的对映选择性 Rh 催化的碳氧双键加氢酰化。代表性的酮醛（衍生自水杨醛）以完全区域选择性进行环化，以提供对映体过量（≥99% ee）的七元内酯。膦配体的碱性显示出在促进加氢酰化而不是竞争性脱羰中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja7109025

文献信息

• Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091
  作者：Shen, Zengming、Dornan, Peter K.、Khan, Hasan A.、Woo, Tom K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Carbonyl Hydroacylation:  An Enantioselective Approach to Lactones
  作者：Zengming Shen、Hasan A. Khan、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja7109025

  日期：2008.3.1

  This communication describes the design and execution of a novel approach to forming chiral lactones via C−H bond activation. The strategy features an unprecedented enantioselective Rh-catalyzed hydroacylation of carbon−oxygen double bonds. Representative keto-aldehydes (derived from salicylaldehyde) undergo cyclization with complete regioselectivity to afford seven-membered lactones in great enantiomeric

  该通讯描述了一种通过 CH 键活化形成手性内酯的新方法的设计和执行。该策略的特点是前所未有的对映选择性 Rh 催化的碳氧双键加氢酰化。代表性的酮醛（衍生自水杨醛）以完全区域选择性进行环化，以提供对映体过量（≥99% ee）的七元内酯。膦配体的碱性显示出在促进加氢酰化而不是竞争性脱羰中起关键作用。