1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮 | 41806-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮
• 中文别名: 非诺贝特杂质10
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 4-chloro-α-phenoxyacetophenone；1-(4-Chlorophenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 41806-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00969387
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RXPGQJAUALFAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰基O-烷基和O-苯基衍生物转化为酮

  摘要：

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910600978564
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮类药物的结构设计，合成及构效关系与克氏锥虫活性增强的关系

  摘要：

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300354

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive C–O Bond Cleavage of Lignin β-O-4 Ketone Models via In Situ Generation of the Cobalt–Boryl Species
  作者：Kecheng Gao、Man Xu、Cheng Cai、Yanghao Ding、Jianhui Chen、Bosheng Liu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02117

  日期：2020.8.7

  An efficient and mild method for reductive C–O bond cleavage of lignin β-O-4 ketone models was developed to afford the corresponding ketones and phenols with PDI-CoCl2 as the precatalyst and diboron reagent as the reductant. The synthetic utility of the methodology was demonstrated by depolymerization of a polymeric model and gram-scale transformation. Mechanistic studies suggested that this transformation

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Synthesis and in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of a new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones
  作者：Mahsa Ansari、Mahbobeh Montazeri、Ahmad Daryani、‬‬‬‬‬‬Kaveh Farshadfar、Saeed Emami

  DOI：10.1007/s11030-019-09986-9

  日期：2020.11

  A new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones 4a-q have been synthesized as anti-Toxoplasma gondii agents. All compounds showed significant inhibitory activity against T. gondii-infected cells (IC50 values 1.09-25.19 μg/mL). The 4-fluorophenoxy derivative (4l) was the most potent compound with the highest selectivity toward host cells (SI = 19), being better than standard drug pyrimethamine

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。