2-benzoyl-1-phenylpyrrolidine | 137117-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: phenyl(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone；phenyl-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone
• CAS: 137117-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RTWVHSIPSLUENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-phenylpyrrolidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到phenyl(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free α-C(sp³)–H Aroylation of Amines via a Photoredox Catalytic Radical–Radical Cross-Coupling Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00226
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 苯甲酰氯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium propionate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-benzoyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free α-C(sp³)–H Aroylation of Amines via a Photoredox Catalytic Radical–Radical Cross-Coupling Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00226

文献信息

• Direct Acylation of C(sp³ )−H Bonds Enabled by Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Candice L. Joe、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201511438

  日期：2016.3.14

  functionalization of C(sp3)−H bonds of N‐aryl amines by acyl electrophiles is described. The method affords a diverse range of α‐amino ketones at room temperature and is amenable to late‐stage coupling of complex and biologically relevant groups. C(sp3)−H activation occurs by photoredox‐mediated oxidation to generate α‐amino radicals which are intercepted by nickel in catalytic C(sp3)−C coupling. The merger

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。
• Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2139 - 2145
  作者：Benincori, Tiziana、Brenna, Elisabetta、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——