4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物 | 24683-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物
• 中文别名: 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺1,1-二氧化物
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid amide；4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide；4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-Dioxide；4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 24683-22-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: KIRHSGGIMMTVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6λ⁶-benzo[5,6][1,2]thiazino[3,4-e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides. I. Alkylation, amination, and ethoxycarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物 在 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides. I. Alkylation, amination, and ethoxycarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a023

文献信息

• Neue 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0106214A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  Beschrieben werden neue 4-Hydroxy-2H-1,2-benzo- thiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide der allgemeinen Formel worin R, ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, ein Fluor- oder Chloratom und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl- oder n-Propylgruppe bedeuten und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen, desweiteren zwei Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel wirken stark antithrombotisch und eignen sich zur Herstellung antithrombotisch wirksamer Arzneimittel.

  通式如下的新的 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物 其中 R 是氢原子、甲基或甲氧基、氟原子或氯原子，R2 是氢原子或甲基、乙基或正丙基及其与无机或有机碱的盐，以及制备这些化合物的两种工艺。 通式化合物具有很强的抗血栓作用，适用于制备抗血栓活性药物。
• Formulations comprising nanoparticulate meloxican
  申请人：Elan Pharma International Limited

  公开号：EP1938803A2

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention is directed to compositions comprising meloxicam. The stable meloxicam compositions comprise (a) nanoparticulate particles of meloxicam having an effective average particle size of less than about 2000 nm, (b) particles of meloxicam having an effective average particle size which is less or greater than about 2 microns; wherein said effective average particle size is different than the particle size of the nanoparticulate particles of meloxicam (a); and (c) at least one surface stabilizer. The invention relates also to uses of the composition.

  本发明涉及包含美洛昔康的组合物。稳定的美洛昔康组合物包括(a)有效平均粒径小于约 2000 纳米的美洛昔康纳米颗粒，(b)有效平均粒径小于或大于约 2 微米的美洛昔康颗粒；其中所述有效平均粒径不同于(a)美洛昔康纳米颗粒的粒径；以及(c)至少一种表面稳定剂。本发明还涉及该组合物的用途。
• Nanoparticulate meloxicam formulations
  申请人：Recro Pharma, Inc.

  公开号：US10463673B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention is directed to nanoparticulate compositions comprising meloxicam particles having an effective average particle size of less than about 2000 nm.

  本发明涉及由有效平均粒径小于约 2000 纳米的美洛昔康颗粒组成的纳米颗粒组合物。
• Ru ^II (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐cymene) Complexes of Bioactive 1,2‐Benzothiazines: Protein Binding vs. Antitumor Activity
  作者：Adnan Ashraf、Mario Kubanik、Farhana Aman、Hannah Holtkamp、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Muhammad Hanif、Waseeq Ahmad Siddiqui、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/ejic.201501361

  日期：2016.3

  Abstract1,2‐Benzothiazine‐3‐carboxamide 1,1‐dioxide derivatives such as meloxicam are known to display numerous pharmacological activities. We prepared a series of 4‐hydroxy‐2‐alkyl‐2H‐benzo[e][1,2]thiazine‐3‐carboxamide 1,1‐dioxide ligands 1a–f and their Ru(η6‐p‐cymene) complexes 2a–f, inspired by synergistic effects observed with other bioactive ligands coordinated to metal centres. The molecular structures of 1a, 2a, and 2b were determined by X‐ray diffraction analyses. The stability of the metal complexes was characterized in DMSO and DMSO/H2O on the basis of 1H NMR spectroscopy and their protein binding capabilities were studied using mass spectrometry. In vitro cytotoxicities of the Ru complexes were determined against human colorectal carcinoma (HCT116), non‐small cell lung carcinoma (NCI‐H460) and cervical carcinoma (SiHa) cell lines. The low levels of biological activity observed for these Ru complexes were put into context by considering their chemical reactivity with proteins. The binding of proteins resulted in cleavage of the benzothiazine backbone when the complex was present in concentrations equimolar with respect to protein.
• Water-soluble benzothiazine dioxide salts
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0066458B1

  公开（公告）日：1985-01-23