8-methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline | 22855-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
• 英文别名: 8-Methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochinolin；Anhydroprotopin；anhydroprotopine；7-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-8-methyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
• CAS: 22855-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: ZQZIIVMJWFYOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-oxoanhydroprotopine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569
• 作为产物：
  描述：

  原阿片碱 生成 8-methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 31 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1185. Phenol oxidation and biosynthesis. Part VIII. Investigations on the biosynthesis of berberine and protopine
  作者：D. H. R. Barton、R. H. Hesse、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/jr9650006379

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1026
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 10, p. 2005 - 2010
  作者：Onda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——