ethyl 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 120405-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-mercapto-1,2,3-thiazazole-4-carboxylate；4-ethoxycarbonyl-5-mercapto-1,2,3-thiadiazole；5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；[A] 5-mercapto-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole；4-Ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiol
• CAS: 120405-11-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD06242684
• 分子量: 190.247
• InChiKey: BJHXQHZSKKTMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 、 5-氯-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到Diethyl 5,5'-sulfanediylbis(1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013861930028
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution in 1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169949

文献信息

• Malignant and non-malignant disease treatment with Ras antagonists
  申请人：PISCES THERAPEUTICS, LLC

  公开号：US09309203B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure describes new inhibitors or antagonists of Ras useful for the treatment of conditions resulting from Ras-induced or mediated cellular processes, including cellular proliferation, differentiation, apoptosis, senescence, and survival. These cellular processes may be associated with a non-malignant or malignant disease, disorder, or pathological condition. The present disclosure also describes a method for inhibiting such Ras-induced or mediated cellular processes. The method entails administering a Ras antagonist in an amount effective to inhibit such cellular processes.

  本公开描述了新的Ras抑制剂或拮抗剂，用于治疗由Ras诱导或介导的细胞过程引起的疾病，包括细胞增殖、分化、凋亡、衰老和存活。这些细胞过程可能与非恶性或恶性疾病、紊乱或病理状态相关。本公开还描述了一种抑制这种Ras诱导或介导的细胞过程的方法。该方法涉及以有效抑制这些细胞过程的量给予Ras拮抗剂。
• [EN] MALIGNANT AND NON-MALIGNANT DISEASE TREATMENT WITH RAS ANTAGONISTS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES MALIGNES ET NON MALIGNES PAR DES ANTAGONISTES DE RAS
  申请人：PISCES THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013052765A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present disclosure describes new inhibitors or antagonists of Ras useful for the treatment of conditions resulting from Ras-induced or mediated cellular processes, including cellular proliferation, differentiation, apoptosis, senescence, and survival. These cellular processes may be associated with a non-malignant or malignant disease, disorder, or pathological condition. The present disclosure also describes a method for inhibiting such Ras-induced or mediated cellular processes. The method entails administering a Ras antagonist in an amount effective to inhibit such cellular processes.

  本公开描述了新的Ras抑制剂或拮抗剂，用于治疗由Ras诱导或介导的细胞过程引起的疾病，包括细胞增殖、分化、凋亡、衰老和存活。这些细胞过程可能与非恶性或恶性疾病、紊乱或病理状态相关。本公开还描述了一种抑制这种Ras诱导或介导的细胞过程的方法。该方法涉及以有效抑制这些细胞过程的量给予Ras拮抗剂。
• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Luc Van Meervelt、Suzanne Toppet、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b203072a

  日期：2002.6.27

  A multistep reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles and 1,2-phenylenediamines provides a new route to fused 1,3,6-thiadiazepines. The overall process consists of the known stepwise formation of 5-[1-(2-aminophenyl)-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole, and a novel ring transformation which involves the Smiles and Dimroth rearrangements followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the thiol group, affording di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5′,1′-d][3,1,5]benzothiadiazepines. The influence of the substituents on the 1,2,3-thiadiazole and phenyl rings on this reaction was discussed.

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。
• Demaree,P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1295 - 1298
  作者：Demaree,P. et al.

  DOI：——

  日期：——