5,10,15,20-四[4-(苄氧基)苯基]卟吩 | 17260-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 5,10,15,20-四[4-(苄氧基)苯基]卟吩
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis<4-(benzyloxy)phenyl>porphine
• 英文别名: meso-tetrakis<4-(benzyloxy)phenyl>porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(4-benzyloxyphenyl)porphyrin；tetrakis(4-benzyloxyphenyl)porphyrin；meso-Tetrakis-(4'-benzyloxy-phenyl)-porphin；5,10,15,20-tetrakis[4-(benzyloxy)phenyl]porphine
• CAS: 17260-17-2
• 化学式: C₇₂H₅₄N₄O₄
• 分子量: 1039.25
• InChiKey: MBGNGAXZYCNTEV-CIILXYKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.64
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 5,10,15,20-四[4-(苄氧基)苯基]卟吩 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical and complexation studies of Zn(II) aryloxyporphyrins with fullerene C60

  摘要：

  通过紫外-可见光、荧光和 1H NMR 光谱技术以及质谱法，合成了一系列新的带有苄基和萘基取代基的芳氧基卟啉，即 ZnTBPP (1)、ZnTNPP (2) 和 ZnONPP (3)。在 298 K 的甲苯中，1-3 被用作供体与富勒烯（C[式：见正文]受体）相互作用形成 1:1 复合物。计算得出的结合常数约为 103 M[式中：见正文]。然而，由于[式：见正文]-[式：见正文]之间存在有效的相互作用，ZnTNPP（2）与其他类似物相比表现出更高的结合常数。ZnONPP (3) 的结合常数比 ZnTNPP (2) 低 3.4 倍，这是由于介-（3,5-二萘氧基苯基）基团提供了立体阻碍。通过 DFT 计算探究了 Zn(II)卟啉-富勒烯二元化合物的几何和电子结构，结果表明电荷有可能从中间芳氧基卟啉核心转移到富勒烯 C[式中：见正文]。

  DOI：

  10.1142/s1088424616500656
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-Tetrakis-(4-benzyloxy-phenyl)-porphyrinogene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-四[4-(苄氧基)苯基]卟吩
  参考文献：
  名称：

  Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a022

文献信息

• 三种含苄氧基的卟啉化合物的合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102952142B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了含苄氧基的卟啉化合物的合成方法。用丙酸、冰醋酸和硝基苯混合溶剂常规加热法合成，产率较高，合成了2种新的卟啉化合物，分别为meso‑四(3‑甲氧基‑4‑苄氧基苯基)卟啉和meso‑四[4‑(4‑硝基苄氧基)苯基]卟啉，并对meso‑四(4‑苄氧基苯基)卟啉的合成进行了改进。同时公开了含苄氧基取代芳香醛的合成工艺，分别为4‑苄氧基苯甲醛、3‑甲氧基‑4‑苄氧基苯甲醛和4‑(4‑硝基苄氧基)苯甲醛，操作简便，产率很高，成本低，纯度高，适合工业生产。
• Kinetics of Copper(II) Incorparation in a Porphyrin Using Four Copper Salts
  作者：Nirmalendu Datta-Gupta、Debasis Malakar、Sukla Datta-Gupta、Richard Gibson

  DOI：10.1246/bcsj.57.2339

  日期：1984.8

  Using excess of acetate, chloride, bromide, and sulfate salts, the kinetics of Cu(II) incorporation in meso-tetrakis (4-benzyloxyphenyl) porphyrin, in DMF solution, at different temperatures, have been done. The thermodynamic parameters have been calculated and a mechanism of Cu(II) insertion proposed.

  使用过量的醋酸盐、氯化物、溴化物和硫酸盐，在不同温度下，在 DMF 溶液中，Cu(II) 结合到内消旋四 (4-苄氧基苯基) 卟啉中的动力学已经完成。计算了热力学参数并提出了 Cu(II) 插入机制。
• Cyclopropanation reactions catalysed by dendrimers possessing one metalloporphyrin active site at the core: linear and sigmoidal kinetic behaviour for different dendrimer generations
  作者：Petr Vinš、Abel de Cózar、Iván Rivilla、Kateřina Nováková、Ronen Zangi、Josef Cvačka、Iosune Arrastia、Ana Arrieta、Pavel Drašar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.013

  日期：2016.2

  Experimental and computational studies on dendrimers possessing a Fe(porphyrin) catalytic core and polyether dendritic arms show that these macromolecules promote efficiently the (2+1) cycloaddition between a model alkene and diazomethane. The reaction is kinetically efficient and competitive with smaller catalysts. Lower generations of dendrimers exhibit a normal hyperbolic kinetic behaviour, whereas third- and fourth-generation dendrimers show a sigmoidal kinetic profile, compatible with cooperative effects most likely due to aggregation phenomena. This behaviour resembles that observed for Fe(porphyrin) containing biomolecules such as cytochromes and haemoglobin. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions
  作者：Jonathan S. Lindsey、Henry C. Hsu、Irwin C. Schreiman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85109-6

  日期：1986.1
• Datta-Gupta, N.; Malakar, D.; Rice, Lesa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 629 - 632
  作者：Datta-Gupta, N.、Malakar, D.、Rice, Lesa、Rivers, Sheila

  DOI：——

  日期：——