(5R,6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-5-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine | 142363-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-5-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
• CAS: 142363-23-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.502
• InChiKey: QGSUYDYHHGLLDR-BWRBBFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-5-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-(+)-2-甲基-4-苯基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Thomas; Orschel, Beate; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1084 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 在 iron pentacarbonyl sodium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-5-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Thomas; Orschel, Beate; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1084 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。