1-(1-methoxyallyl)-4-methylbenzene | 22665-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methoxyallyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-Methoxy-3-(p-tolyl)-prop-1-en；1-(1-Methoxy-2-propen-1-yl)-4-methylbenzene；1-(1-methoxyprop-2-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 22665-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WALOEWUJVZGYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxyallyl)-4-methylbenzene 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,2-diethoxy-1-methoxyethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在缩醛的非对映选择性取代反应中使用邻近基团参与进行非环立体控制。

  摘要：

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01166
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-(1-methoxyallyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在缩醛的非对映选择性取代反应中使用邻近基团参与进行非环立体控制。

  摘要：

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01166

文献信息

• Absolute reactivity of arylallyl carbocations
  作者：Geniece Hallett-Tapley、Frances L. Cozens、Norman P. Schepp

  DOI：10.1002/poc.1484

  日期：2009.4

  A series of α‐vinyl arylmethyl cations were generated and studied using nanosecond laser flash photolysis. Rate constants for the decay of the substituted α‐vinyl arylmethyl cations were determined under solvolytic conditions in pure solvents and solvent mixtures of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) and 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE). In addition the absolute reactivity of the carbocations with

  产生了一系列α-乙烯基芳基甲基阳离子，并使用纳秒激光闪光光解法进行了研究。对的衰减率常量取代的α -乙烯基芳甲基阳离子纯溶剂溶剂化的条件和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）和2,2-的溶剂混合物下进行了测定， 2-三氟乙醇（TFE）。另外，获得了碳阳离子与添加的亲核试剂的绝对反应性。然后将α-乙烯基芳基甲基阳离子的反应性与相应的α-甲基，α-苯基和α-环丙基芳基甲基阳离子的反应性进行比较。哈米特σ +获得了一系列碳正离子的图，并分析了取代基对碳正离子反应性的影响。这些数据表明，取代基对α-乙烯基碳正离子的反应性的影响不同于取代基对α-甲基，α-苯基和α-环丙基系列的反应性的影响。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Partition of unsaturated diazotates between diazoalkenes and carbonium ions in base
  作者：Harold Hart、James L. Brewbaker

  DOI：10.1021/ja01031a035

  日期：1969.1
• Using Neighboring-Group Participation for Acyclic Stereocontrol in Diastereoselective Substitution Reactions of Acetals
  作者：Amanda Ramdular、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01166

  日期：2020.6.5

  Neighboring-group participation of an ester enabled stereocontrol in substitution reactions of acyclic acetals. The ester group formed a trans-fused dioxolenium ion intermediate, which underwent a substitution reaction at the acetal carbon atom to afford the product with high diastereoselectivity. Neighboring-group participation was confirmed by isolating dioxolane products resulting from nucleophilic

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。