7-dimethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline | 77895-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-dimethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-dimethylaminomethyl-quinolin-8-ol；7-Dimethylaminomethyl-chinolin-8-ol；7-[(Dimethylamino)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 77895-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24389097
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MJLNGJDQYQANFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dimethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline 、 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到3-[(8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl]-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成B环邻羟基加成的Sappanin型同异类黄酮

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00814
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 7-dimethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基苯酚作为抗疟药；简单取代的α-氨基甲酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01214a008

文献信息

• Synthesis of New Heterocyclic Compounds Using Lawesson Reagent
  作者：Ahmed A. El-Kateb、Naglaa M. Abd El-Rahman

  DOI：10.1080/104265090970197

  日期：2006.2

  Lawesson reagent 1 reacts with Mannich bases of β-naphthol 2 and 8-hydroxyquinoline 4 to give oxthiaphosphinine-3-sulfide derivatives 3 and 5, respectively. Reaction of 1 with benzaldehyde in the presence of trialkyl phosphite yields 1,3,5,2-trithiaphosphinane-2-sulfide derivative 8 and, in the presence of ethyl acrylate, affords 2,4,6-triphenyl-1,3,5-trithiane 9. A mechanism is proposed to explain

  Lawesson 试剂 1 与 β-萘酚 2 和 8-羟基喹啉 4 的曼尼希碱反应，分别生成 oxthiaphosphinine-3-sulfide 衍生物 3 和 5。在亚磷酸三烷基酯存在下，1 与苯甲醛反应生成 1,3,5,2-三硫代膦烷-2-硫化物衍生物 8，并在丙烯酸乙酯存在下生成 2,4,6-三苯基-1,3,5 -trithiane 9. 提出了一种机制来解释加合物 3 的形成。
• [DE] 8-HYDROXYCHINOLINDERIVATE ALS OXIDATIONSFÄRBEMITTEL<br/>[EN] 8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS OXIDATION DYES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXY-8 QUINOLEINE UTILISES COMME COLORANTS D'OXYDATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1996009291A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (DE) Die Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel, die als Kupplerkomponente bestimmte 8-Hydroxychinolinderivate gemeinsam mit üblichen Entwicklerkomponenten enthalten.(EN) Oxidation dyes contain as coupler components certain 8-hydroxyquinoline derivatives together with usual developer components.(FR) Des colorants d'oxydation contiennent comme copulants certains dérivés d'hydroxy-8 quinoléine avec des développeurs usuels.

  (DE) 这种氧化染料中含有作为配位组分的特定8-羟基喹啉衍生物，同时与通常的上染辅助成分一起使用。 (EN) 氧化染料中含有作为配位组分的特定8-羟基喹啉衍生物，与通常的上染辅助成分一起使用。 (
• Chelating Properties of 8-Quinolinol Mannich Bases
  作者：J. P. Phillips、Quintus Fernando

  DOI：10.1021/ja01111a048

  日期：1953.8