N-(1-heptyloctyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-perylene-3,4-dicarboximide | 885007-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-heptyloctyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(1-heptyloctyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide；N-(1-heptyl-octyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-perylene-3,4-dicarboxylic acid imide；16-pentadecan-8-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 885007-69-2
• 化学式: C₄₃H₅₂BNO₄
• 分子量: 657.701
• InChiKey: DLCLKYQMYLWGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-heptyloctyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-perylene-3,4-dicarboximide 、 5,11-dibromotetracene 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 以81%的产率得到5,11-bis[N-(1-heptyloctyl)-3,4-dicarboximideperylen-9-yl]tetracene
  参考文献：
  名称：

  DIBENZORYLENETETRACARBOXIMIDES AS INFRARED ABSORBERS

  摘要：

  一般式I的二苯并咔唑四羧酰亚胺中，变量定义如下：R′为相同或不同的基团：氢；可选择取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基；R为相同或不同的基团：氢；可选择取代的C1-C30烷基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；m，n各自独立地为0或1。

  公开号：

  US20100048904A1
• 作为产物：
  描述：

  8-十五烷胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(1-heptyloctyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。

  公开号：

  US20110042651A1

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• Practical Syntheses of Terrylene Chromophores from Naphthalene and Perylene Building Blocks
  作者：Daniel Uersfeld、Sebastian Stappert、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/adsc.201701003

  日期：2017.12.11

  12‐terrylene tetraester was prepared in gram scale with yields up to 75% which thus becomes a versatile starting material for the synthesis of new terrylene derivatives. The presented method not only allows the synthesis of terrylene dyes and pigments, but also presents a route towards perylene and terrylene monoimides which is an advantageous simplification of previously reported synthetic procedures.

  据报道，一种简便有效的方法可从市售的萘和per构筑物合成三r酰亚胺，一类独特的发色团及其衍生物。我们开发了具有Pd 2（dba）3 / PCy 3的极为有效的Suzuki / CH芳基化偶联级联反应（dba ＝二苄叉基丙酮，Cy ＝环己基）作为催化剂，高可溶性萘衍生物为起始原料。该效率可通过沉淀和结晶纯化，避免了费时的柱色谱分离。首次以克为单位制备了高溶解度的3,4,11,12-三甲苯四酯，收率高达75％，因此成为合成新的三甲苯衍生物的通用原料。所提出的方法不仅允许合成三萘嵌苯染料和颜料，而且还提出了向towards和三萘嵌二苯单酰亚胺的路线，这是先前报道的合成方法的有利简化。
• Dibenzorylenetetracarboximides as infrared absorbers
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US08088922B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Dibenzorylenetetracarboximides of the general formula I in which the variables are each defined as follows: R′ are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted aryloxy, arylthio, hetaryloxy or hetarylthio; R are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted C1-C30-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, aryl or hetaryl; m, n are each independently 0 or 1.

  通式I的二苯基亚甲基四羧酰亚胺，其中变量各自定义如下：R'是相同或不同的基团：氢；可选取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基；R是相同或不同的基团：氢；可选取代的C1-C30烷基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；m，n各自独立地为0或1。
• Liquid crystalline rylene tetracarboxylic acid derivatives and use thereof
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US08481736B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The present invention relates to liquid-crystalline rylene tetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芘四羧酸衍生物，其制备过程以及它们作为n型有机半导体的用途，用于生产有机场效应晶体管和太阳能电池。
• Pronounced Supramolecular Order in Discotic Donor–Acceptor Mixtures
  作者：Wojciech Pisula、Marcel Kastler、Daniel Wasserfallen、Joseph W. F. Robertson、Fabian Nolde、Christopher Kohl、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.200500669

  日期：2006.1.23