1-Methyl-1-methoxyallen | 50285-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-1-methoxyallen
• 英文别名: 3-methoxy-1,2-butadiene；3-methoxybuta-1,2-diene；3-Methoxy-1,2-butadien；3-methoxy-buta-1,2-diene；3-Methoxy-buta-1,2-dien；3-Methoxy-butadien-(1,2)
• CAS: 50285-32-0
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: HIXXUWUFAFKDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-methoxyallen 在 potassium naphthalenide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 <(E)-3-methoxy-2-butenyl>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2390 - 2402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲氧基丁烷 生成 1-Methyl-1-methoxyallen
  参考文献：
  名称：

  Norris; Verbanc; Hennion, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Samarium Diiodide Induced Couplings of Carbonyl Compounds with 1,3-Diphenylallene and Alkoxyallenes: A New Route to 4-Hydroxy-1-enol Ethers
  作者：Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200400418

  日期：2004.11.5

  performed to gain information about the reaction mechanism of this coupling process, which involves alkenyl radicals. The couplings of samarium ketyls derived from acyclic ketones and aldehydes gave lower yields, and in several cases cyclopentanols 20 are formed as byproducts. Branched acyclic ketones and conformationally more flexible cyclic ketones such as cycloheptanone led to a relatively high amount

  自从引入合成有机化学以来，二碘化sa已在各种重要的合成转化中得到了广泛的应用。在本文中，我们描述了successful酮基化合物首次成功的分子间加成反应，例如典型的1，3-二苯丙二烯（7），甲氧基苯丙烯（12）和苄基氧基苯丙烯（25）。不同的缩酮与1，3-二苯丙二烯（7）的反应仅发生在丙二烯的中心碳原子上，以中等至良好的产率提供产物9。相比之下，环状酮与甲氧基烯丙基（12）的还原偶联区域选择性地提供4-羟基-1-烯醇醚13，其从12的末端烯丙基碳原子加成而得，产率中等至良好。相对于烯醇醚双键的E / Z选择性低，在某些情况下，就环构型（例如化合物13b）而言，已观察到极好的非对映选择性。进行了氘代四氢呋喃和醇的研究，以获得有关该偶联过程的反应机理的信息，其中该反应过程涉及烯基。衍生自无环酮和醛的sa缩酮的偶联收率较低，在某些情况下会形成副产物环戊醇20。支链无环酮和构象更灵活的环状酮（例如
• Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides
  作者：Glenn Micalizio、Lark Perez

  DOI：10.1055/s-2008-1032160

  日期：2008.2

  We describe a synthetic pathway to structurally complex and diverse polyketides based, in part, on regio- and stereoselective titanium-mediated coupling reactions. The sequences described allow for rapid assembly of polyketide-inspired architecture while providing significant flexibility for the establishment of diverse stereochemical relationships and substitution patterns along the carbon backbone (including stereodefined alkenes and 1,3-dienes, saturated and unsaturated lactones, hemiketals, α,β-unsaturated carbonyls, and spiroketals).

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。
• Reactivity of an <i>N</i> ,<i>N</i> -Chelated Germylene Toward Substituted Alkynes, Alkenes, and Allenes
  作者：Jiří Böserle、Roman Jambor、Milan Erben、Filip Horký、Petr Štěpnička、Aleš Růžička、Libor Dostál

  DOI：10.1002/zaac.201800489

  日期：2019.5.15

  activation of both C≡C and C=O bonds producing bicyclic compound containing two five‐membered 1‐germa‐2‐oxacyclopent‐3‐ene rings sharing one C–C bond, 4,8‐diphenyl‐3,7‐dioxa‐2,6‐digermabicyclo[3.3.0]octa‐4,8‐diene (5). With N‐methylmaleimide containing an analogous C(O)CH=CHC(O) fragment, germylene 1 reacted under [2+2+2] cyclization involving the C=C double bond, producing 1,2‐digermacyclobutane 6

  用含有羰基官能团的二茂铁基炔烃（FcC≡CC（O）R）处理N，N螯合的亚二甲基[[ i Pr）2 NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Ge（1），导致[2 + 2 + 2]环化和形成的相应ferrocenylated 3-FC-4-C（O）- [R -1,2- digermacyclobut-3 -烯2 - 4 [ [R =我（2），OET（3）和带有完整羰基取代基的NMe 2（4）]。相比之下，1和PhC（O）C≡CC（O）Ph导致C≡C和C = O键均被激活，产生包含两个共享一个C-的五元1-锗-2-氧杂环戊-3-烯环的双环化合物C键，4,8-二苯基-3,7-二氧杂-2-2,6-二杂双环[3.3.0]八-4,8-​​二烯（5）。在N-甲基马来酰亚胺含有类似的C（O）CH = CHC（O）片段的情况下，亚种1在[2 + 2 + 2]环化作用下反应，涉及C = C双键，生成1
• Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 553 - 562
  作者：Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1576 - 1577
  作者：Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——