(+)-zonarol dimethyl ether | 69880-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-zonarol dimethyl ether
• 英文别名: Zonarol-dimethylaether；(4aR,8R,8aR)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 69880-60-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: LULQAZFDPUGEBU-LSWJPFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-zonarol dimethyl ether 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 (-)-ent-zonarol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的烯丙基取代和二茂钛催化的环氧多烯环化是制备萜类化合物的有力工具

  摘要：

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600389
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-zonarol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a023

文献信息

• Synthesis of decalin type chiral synthons based on enzymatic functionalisation and their application to the synthesis of (−)-ambrox and (+)-zonarol
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Hiroyo Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00172-4

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of (−)-ambrox 2 and (+)-zonarol 3 were achieved based on the enzymatic syntheses of (8aS)- and (8aR)-decalin-type 1,3-diols 1, respectively. Non-racemic intermediates such as (8aS)-1 and (8aR)-1 were obtained based on the enantioselective hydrolyses of the phenolic acetal derivative (±)-7 by acylase I.

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。
• The Structure of Yahazunol, a New Sesquiterpene-substituted Hydroquinone from the Brown Seaweed<i>Dictyopteris undulata</i>Okamura
  作者：Masamitsu Ochi、Hiyoshizo Kotsuki、Kiyoshi Muraoka、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.629

  日期：1979.2

  The structure of yahazunol, an antimicrobial substance isolated from the brown seaweed D. undulata Okamura, was established on the basis of spectral and chemical evidence.

  根据光谱和化学证据，确定了从棕色海藻 D. undulata Okamura 中分离出来的抗菌物质 yahazunol 的结构。
• A Concise Route for the Synthesis of Tetracyclic Meroterpenoids: (±)-Aureol Preparation and Mechanistic Interpretation
  作者：Antonio Rosales Martínez、Lourdes Enríquez、Martín Jaraíz、Laura Pozo Morales、Ignacio Rodríguez-García、Emilio Díaz Ojeda

  DOI：10.3390/md18090441

  日期：——

  A new concise general methodology for the synthesis of different tetracyclic meroterpenoids is reported: (±)‑aureol (1), the key intermediate of this general route. The synthesis of (±)‑aureol (1) was achieved in seven steps (28% overall yield) from (±)‑albicanol. The key steps of this route include a C–C bond-forming reaction between (±)‑albicanal and a lithiated arene unit and a rearrangement involving

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。
• Structure-activity relationship of anti-inflammatory meroterpenoids isolated from <i>Dictyopteris polypodioides</i> in RAW264 cells
  作者：Momochika Kumagai、Akana Matsuda、Nozomi Shiiba、Tomoki Tsuruta、Hikaru Endo、Keisuke Nishikawa、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1093/bbb/zbae038

  日期：——

  In this study, we explored anti-inflammatory compounds from the brown alga Dictyopteris polypodioides and isolated 7 meroterpenoids. Their anti-inflammatory activities were evaluated using the lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage cell line, RAW264. Yahazunol (1) exhibited similar nitric oxide (NO) production inhibitory activity as zonarol (2), which has previously been shown to be an anti-inflammatory

  在这项研究中，我们从褐藻 Dictyopteris polypodioides 中探索了抗炎化合物，并分离出了 7 种类萜。使用脂多糖刺激的小鼠巨噬细胞系 RAW264 评估它们的抗炎活性。 Yahazunol (1) 表现出与 zonarol (2) 相似的一氧化氮 (NO) 产生抑制活性，zonarol (2) 此前已被证明是一种抗炎化合物。 Yahazunol (1)、zonarol (2) 和 isozonarol (3) 不仅抑制 RAW264 细胞中 NO 的产生，还抑制诱导型一氧化氮合酶、白细胞介素 6 和 CC 基序趋化因子配体 2 mRNA 表达。 11 种化合物（包括其合成类似物）的构效关系揭示了对苯二酚部分在这些倍半萜类化合物在 RAW264 细胞中的抗炎活性中的重要性。由于细胞内脱乙酰化作用，二乙酰化 zonarol (9) 表现出与 zonarol 相当的活性。这
• Total synthesis of yahazunol, zonarone and isozonarone
  作者：Thorsten Laube、Jörg Schröder、Ralf Stehle、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00346-0

  日期：2002.5

  The synthesis of the marine natural products zonarone and isozonarone was achieved via (+)-albicanic acid, a sesquiterpene of the drimane type. Coupling of the appropiate drimane-synthon with lithiated hydroquinone ethers led to sesquiterpene arenes, which were further modified to the target molecules. Stereoselective epoxidation followed by regioselective opening of the oxirane ring yielded yahazunol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.