(1R,2S)-1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene | 72853-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene
• CAS: 72853-86-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: CWMPTLQOEZBEEN-QMHKHESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene 在 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Aureol
  参考文献：
  名称：

  四环类萜的简易合成和首次抗真菌探索：(+)-Aureol、(−)-Pelorol 及其类似物

  摘要：

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00037
• 作为产物：
  描述：

  十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃-2-醇 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R,2S)-1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（+）-aureol的六步合成方法

  摘要：

  与文献中的相关报道相比，由现成的起始原料使用明显更少的步骤就可以实现一种简单的合成海洋天然产物（+）-aureol的方法（从（+）-紫杉醇中提取6步，而在12步中）。该协议的关键步骤包括三氟化硼催化的多米诺骨牌1,2-H和1,2-甲基转移以及镍（II）催化的烷基碘与芳基格氏试剂之间的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.091

文献信息

• 一种海洋天然产物Aureol的合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN107954970B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及一种海洋天然产物Aureol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（+）香紫苏内酯1和1‑溴‑2,5‑二烷氧基苯格氏试剂5为起始原料，经过（+）香紫苏内酯1的选择性羰基还原生成半缩醛2，半缩醛2在光反应作用下碘化生成香紫苏碘化物3。香紫苏碘化物3和三氟化硼乙醚生成重排碘代物4，重排碘化物4再与1‑溴‑2,5‑二烷氧基苯格氏试剂5在镍催化下偶联构建Aureol的前体骨架6，骨架化合物6随后经过硝酸铈铵的氧化、连二亚硫酸钠的还原生成化合物7，化合物7再经过烯烃加成的关环反应得到天然产物Aureol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
• A Concise Route for the Synthesis of Tetracyclic Meroterpenoids: (±)-Aureol Preparation and Mechanistic Interpretation
  作者：Antonio Rosales Martínez、Lourdes Enríquez、Martín Jaraíz、Laura Pozo Morales、Ignacio Rodríguez-García、Emilio Díaz Ojeda

  DOI：10.3390/md18090441

  日期：——

  A new concise general methodology for the synthesis of different tetracyclic meroterpenoids is reported: (±)‑aureol (1), the key intermediate of this general route. The synthesis of (±)‑aureol (1) was achieved in seven steps (28% overall yield) from (±)‑albicanol. The key steps of this route include a C–C bond-forming reaction between (±)‑albicanal and a lithiated arene unit and a rearrangement involving

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。
• Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina
  作者：Peter Djura、Donald B. Stierle、Brian Sullivan、D. John Faulkner、Edward V. Arnold、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo01296a019

  日期：1980.4
• Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements
  作者：Antonio Rosales、Juan Muñoz-Bascón、Esther Roldan-Molina、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Roman Rodríguez-Maecker、Ignacio Rodríguez-García、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo502841u

  日期：2015.2.6

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.
• A six-step synthetic approach to marine natural product (+)-aureol
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Meirong Wang、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.091

  日期：2018.3

  A concise synthetic approach to the marine natural product (+)-aureol has been achieved from readily available starting materials using obviously fewer steps in comparison to the related report in literature (6 steps versus 12 steps from (+)-sclareolide). Key steps of this protocol include a boron trifluoride-catalyzed domino 1,2-H and 1,2-methyl shifts and a nickel(II)-catalyzed cross-coupling reaction

  与文献中的相关报道相比，由现成的起始原料使用明显更少的步骤就可以实现一种简单的合成海洋天然产物（+）-aureol的方法（从（+）-紫杉醇中提取6步，而在12步中）。该协议的关键步骤包括三氟化硼催化的多米诺骨牌1,2-H和1,2-甲基转移以及镍（II）催化的烷基碘与芳基格氏试剂之间的交叉偶联反应。