(-)-5-epi-aureol | 1256451-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-5-epi-aureol
• CAS: 1256451-24-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UYLGYRGJFUJKFM-BLEKSLEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  441.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-epi-aureol 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 40.83h， 生成 (-)-5-epi-aureol
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029

文献信息

• A Concise Route for the Synthesis of Tetracyclic Meroterpenoids: (±)-Aureol Preparation and Mechanistic Interpretation
  作者：Antonio Rosales Martínez、Lourdes Enríquez、Martín Jaraíz、Laura Pozo Morales、Ignacio Rodríguez-García、Emilio Díaz Ojeda

  DOI：10.3390/md18090441

  日期：——

  A new concise general methodology for the synthesis of different tetracyclic meroterpenoids is reported: (±)‑aureol (1), the key intermediate of this general route. The synthesis of (±)‑aureol (1) was achieved in seven steps (28% overall yield) from (±)‑albicanol. The key steps of this route include a C–C bond-forming reaction between (±)‑albicanal and a lithiated arene unit and a rearrangement involving

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。
• Synthesis of quinone/hydroquinone sesquiterpenes
  作者：I.S. Marcos、A. Conde、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.038

  日期：2010.10

  ent-Halimic acid has been used in the synthesis of the quinone/hydroquinone sesquiterpenes (-)-aureol, (-)-smenoqualone, (-)-neomamanuthaquinone and in the formal synthesis of (-)-cyclosmenospongine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。