(2S,4R)-2-[(R)-((1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 251085-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(R)-((1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 251085-91-3
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₈Si
• 分子量: 565.78
• InChiKey: VGXUBDLPMWVSJF-RISHNNBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-((1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-((1S,4R,5R)-4-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,4R)-2-[(R)-((1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g