(2S,5R,1'R)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one | 313673-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,1'R)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 313673-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: FVBPIFKGOOPYMV-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'R)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5R,1'S)-1'-(aminophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1'-叠氮基和1'-氨基-1,3-二氧戊环-4-酮

  摘要：

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00173-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2S/2R,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,5R,1'R)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (2S,5S,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛与1,3-二氧戊环-4-酮烯醇锂的加成反应：构型重新评估

  摘要：

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

文献信息

• Addition Reactions of Aldehydes to Lithium Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones: A Configurational Reassessment
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

  日期：2000.10.2

  The results for the addition reactions of chiral lithium (2S)-enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes and to acetophenone, yielding the corresponding dioxolanone alcohols have been revised. The results reported herein differ from those reported in the literature, both in product distribution and in the stereochemical assignment of the products. In fact, in several cases no stereocontrol was observed

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。
• 1′-Azido- and 1′-amino-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Antonella Pepe

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00173-2

  日期：2001.5

  1,3-Dioxolanone alcohols, prepared via the addition of chiral lithium enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes, are suitable intermediates for the synthesis of chiral trisubstituted isoserines or trisubstituted 3-hydroxy-β-lactams. In particular, the methyl ester of 2-methyl-3-(2-furyl)isoserinic acid and two 3-methyl-3-hydroxy-β-lactams bearing either a 2-furyl or a phenyl substituent at C-(4)

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。