1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 1242321-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one；2-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1242321-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RYZYYHUSHJKVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (decomp)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol 、 3-(2-(bromomethyl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以81.5%的产率得到3-(2-((1-m-tolyl-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 iron(III) chloride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含1-芳基-3-羟基吡唑的新型肟醚衍生物的合成、杀菌活性、构效关系和密度泛函理论研究

  摘要：

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-({(1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.3184/174751915x14424777344265

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Substituted Pyrazalones
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100056505A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170008853A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A method for producing a pyrazole compound represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituted C 1-12 alkyl group, an optionally substituted C 3-12 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-16 aryl group, or an optionally substituted pyridyl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 alkyl group, or a C 1-3 haloalkyl group), said method including a step in which a pyrazolidine compound represented by formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined above) is reacted with a nitrite in the presence of an acid, allows a pyrazole compound to be produced industrially.

  一种生产由化学式（1）表示的吡唑化合物的方法：（其中R1代表可选取代的C1-12烷基基团，可选取代的C3-12环烷基基团，可选取代的C6-16芳基基团或可选取代的吡啶基团，R2和R3各自独立地代表氢原子，卤原子，C1-3烷基基团或C1-3卤代烷基基团），所述方法包括一步骤，在该步骤中，由化学式（2）表示的吡唑烷化合物：（其中R1，R2和R3如上定义）在酸的存在下与亚硝酸盐反应，从而可以工业化生产吡唑化合物。
• One-Pot Regioselective Synthesis of Novel Oximino Ester-Containing 1-Aryl-4-chloro-3-oxypyrazoles as Potential Fungicides
  作者：Yi Li、Yuan-Yuan Liu、Nan-Qing Chen、Kun-Zhi Lü、Xiao-Hui Xiong、Jie Li

  DOI：10.1002/hlca.201300407

  日期：2014.9

  A novel, functional‐group‐tolerant, and highly regioselective one‐pot synthesis of six 4‐chloro‐1‐aryl‐3‐oxypyrazoles, 8a–8f, containing an oximino ester moiety has been developed. Their structures were characterized by 1H‐ and 13C‐NMR, IR, MS, and elemental analyses. The regioselectivity of the reaction was also determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis of product 8d. The reaction pathway

  已经开发了一种新颖的，具有功能性基团耐受性和高区域选择性的一锅合成方法，该方法可合成六种含肟基酯部分的4-氯-1-芳基-3-氧代吡唑8a - 8f。它们的结构通过1 H和13 C-NMR，IR，MS和元素分析来表征。还通过产物8d的单晶X射线衍射分析确定了反应的区域选择性。反应路径，与DFT计算，很可能进行的帮助提出通过一个DMF催化机制，其涉及通过的SOCl亲电子攻击2和两个亲核取代苄基溴（加入BnBr）和Cl -分别作为关键步骤。初步的体外生物测定表明，大多数化合物对菌核盘菌和玉米赤霉菌均表现出良好的杀真菌活性。特别是在浓度为10μg/ ml的情况下，与吡菌胺酯相比，8d和8e表现出更高的杀真菌活性或类似杀真菌活性。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。