methyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxobutanoate | 84187-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyloxyiminoacetoacetate；methyl 3-oxo-2-phenylmethoxyiminobutanoate
• CAS: 84187-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IJKAGEQKDSAVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Induced Deoximation of α,α′-Dioxo-Type Oximes and Oxime Ethers Leading to α,β-Diketo Esters

  摘要：

  在温和条件下，使用锌/乙酸完成了多种α,α′-二酮型肟和肟醚的去氧化反应，获得了良好产率的α,β-二酮酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1407
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Benzenesulfonyl-[(E)-benzyloxyimino]-acetic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  New Radical Cascade Reactions Incorporating Multiple One-Carbon Radical Synthons:  A Versatile Synthetic Methodology for Vicinal Singly and Doubly Acylated Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992125d

文献信息

• Oxime derivatives, hydrazone derivatives and use thereof
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06251949B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds having fungicidal activities and represented by general formula (I) and salts and hydrates thereof wherein R1 represents an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkyl or the like; R2 represents an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted alkynyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or the like; R3 represents an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted alkynyl, an optionally substituted arylsulfonyl, an optionally substituted heterocyclic group or the like; R4 and R5, which may be the same or different, represent each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted alkoxy, or R4 and R5 may form together with the adjacent nitrogen atom an optionally substituted monocycle or polycycle; X and Y, which may be the same or different, represents each an oxygen atom or NR6 wherein R6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkanoyl, or an optionally substituted aroyl; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; and a wavy line (˜) represents the configuration of an E isomer, a Z isomer, or a mixture thereof.

  具有杀真菌活性的化合物，其通式表示为（I）及其盐和水合物，其中R1表示可选取代的芳基，可选取代的烷基或类似物; R2表示可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基或类似物; R3表示可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的芳基磺酰基，可选取代的杂环基或类似物; R4和R5，可以相同或不同，分别表示氢原子，可选取代的烷基或可选取代的烷氧基，或R4和R5可以与相邻的氮原子一起形成可选取代的单环或多环；X和Y，可以相同或不同，分别表示氧原子或NR6，其中R6表示氢原子，可选取代的烷基，可选取代的芳基，可选取代的烷酰基或可选取代的芳酰基；Z表示氧原子或硫原子；波浪线（˜）表示E异构体，Z异构体或其混合物的构型。
• Zinc-Induced Deoximation of α,α′-Dioxo-Type Oximes and Oxime Ethers Leading to α,β-Diketo Esters
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroki Kuriyama、Hironari Miyazato、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Joo-Yong Yoon、Sunggak Kim

  DOI：10.1246/bcsj.77.1407

  日期：2004.7

  The deoximation of a variety of α,α′-dioxo-type oximes and oxime ethers was achieved under mild conditions using zinc/AcOH, which gave good yields of α,β-diketo esters.

  在温和条件下，使用锌/乙酸完成了多种α,α′-二酮型肟和肟醚的去氧化反应，获得了良好产率的α,β-二酮酯。
• New Radical Cascade Reactions Incorporating Multiple One-Carbon Radical Synthons:  A Versatile Synthetic Methodology for Vicinal Singly and Doubly Acylated Oxime Ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroki Kuriyama、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Joo-Yong Yoon、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ja992125d

  日期：1999.12.1