methyl 2,3-dioxobutanoate | 86396-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dioxobutanoate
• CAS: 86396-16-9
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: QMPAVHOWLGXEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dioxobutanoate 在 水 作用下， 以21.3 mg的产率得到methyl 2,2-dihydroxy-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氧气置换二氮：2,6-二氯吡啶-N-氧化物催化重氮羰基化合物催化转化为酮羰基化合物的方法

  摘要：

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03912
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Induced Deoximation of α,α′-Dioxo-Type Oximes and Oxime Ethers Leading to α,β-Diketo Esters

  摘要：

  在温和条件下，使用锌/乙酸完成了多种α,α′-二酮型肟和肟醚的去氧化反应，获得了良好产率的α,β-二酮酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1407

文献信息

• Highly Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions of 2,3‐Diketoesters: Efficient and Atom‐Economical Process to Functionalized Chiral α‐Hydroxy‐β‐Ketoesters
  作者：Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201402233

  日期：2014.6.16

  Carbonyl–ene reactions of 2,3‐diketoesters catalyzed by [Cu(S,S)‐tBu‐box}](SbF6)2 [box=bis(oxazoline)] generate chiral α‐functionalized α‐hydroxy‐β‐ketoesters in up to 94 % yield and 97 % ee. The 2,3‐diketoesters are conveniently accessed from the corresponding α‐diazo‐β‐ketoester, and a catalyst loading as low as 1.0 mol % can be achieved.

  [Cu （S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。
• 一种3-甲基喹喔啉-2-羧酸的制备方法
  申请人：中国动物疫病预防控制中心（农业部屠宰技术 中心）

  公开号：CN108440425B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种3‑甲基喹喔啉‑2‑羧酸的制备方法，其包括：式Ⅲ化合物与醋酸盐反应制备得到式Ⅱ化合物；式Ⅱ化合物与邻苯二胺在酸性条件下反应制备式Ⅰ化合物；然后由式Ⅰ化合物制备3‑甲基喹喔啉‑2‑羧酸的步骤。所述制备方法工艺路线较短，操作简便，条件温和，原料易得，所得产物的收率和纯度均较高，且通过核磁共振、高效液相色谱、气相色谱等分析手段对该产物进行定性定量分析，结果表明，该产物中水分和溶剂残留含量非常低，样品均匀性和储存稳定性良好，其符合作为标准品的要求。
• Zn(OTf)₂-mediated annulations of <i>N</i>-propargylated tetrahydrocarbolines: divergent synthesis of four distinct alkaloidal scaffolds
  作者：Sadaiwa Yorimoto、Akira Tsubouchi、Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Yoshiaki Tsunekawa、Tomoya Ichino、Satoshi Maeda、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c9sc01507h

  日期：——

  Zn(OTf)2-mediated annulation of 1c proceeded through kinetic formation of the spiroindole 3c followed by an alkenyl shift and concomitant retro-Mannich-type fragmentation to furnish azepino[4,5-b]indole 2 framework. Substituents on substrate 1 in the vicinity of the reaction sites substantially affected the mode of the divergent annulations. Judicious choices of the substituents, solvent and reaction conditions

  在中性条件下，使用Zn（OTf）2与t- BuOH的独特结合，可以有效地介导N-炔丙基化四烃分子的分子内加氢芳基化。在全球反应路线图策略中使用人工诱导反应方法提供了对Zn（OTf）2介导的氢芳基化以及t- BuOH相关的有趣溶剂作用的见解，从而促进了不使用布朗斯台德酸活化剂的原型脱锌过程。我们系统地实现了三个不同的加氢芳基化以及羰基的意外α-烯基化，以获得四个生物碱支架2-4和18。锌（OTf）2介导的1c的环化反应是通过螺环吲哚3c的动力学形成，随后的烯基转移和伴随的逆曼尼希型断裂而进行的，以提供azepino [4,5- b ]吲哚2骨架。在反应位点附近的底物1上的取代基实质上影响了发散环化的模式。对取代基，溶剂和反应条件的明智选择可以实现四个不同骨架的可编程发散合成。
• Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvated<i>vic</i>-Triketones
  作者：Kurt Schank、Carlo Lick

  DOI：10.1055/s-1983-30350

  日期：——
• Guyot; Badonnel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 848
  作者：Guyot、Badonnel

  DOI：——

  日期：——