1-(4-bromophenyl)-2-phenylethan-1-ol | 20498-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylethanol；1--2-phenyl-aethanol；2-Phenyl-1-(p-bromphenyl)-ethanol；1-p-Bromphenyl-2-phenylaethanol；p-Bromphenylbenzylcarbinol
• CAS: 20498-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD12153464
• 分子量: 277.161
• InChiKey: JYLIIPKJJWWRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  370.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylethan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 三溴化磷 作用下， 生成 (1R,3R)-3-(4-Bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。
• A new, simple, efficient electrosynthesis of functionalized benzylic zinc species and their reactivity toward aromatic aldehydes
  作者：C. Gosmini、Y. Rollin、C. Gebehenne、E. Lojou、V. Ratovelomanana、J. Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77267-4

  日期：1994.8

  zincs are formed in acetonitrile upon reaction of the bromide derivatives, in good yields, using a catalytic electrogenerated zinc species associated with massive zinc. In the presence of chlorotrimethylsilane, these organozincs react instantaneously with functionalized aromatic aldehydes.

  在溴化物衍生物反应时，使用与大量锌缔合的催化电生成锌物质，可以良好的收率在乙腈中形成各种稳定的取代苄基锌。在三甲基氯硅烷存在下，这些有机锌与官能化的芳族醛立即反应。
• BENZENE DERIVATIVE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210332009A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A compound represented by general formula (I) (in the formula, all symbols are as described in the description) or a salt thereof has a potent nerve-protecting and/or -repairing activity, and therefore can be used as a therapeutic agent for neuropathy (e.g., chronic inflammatory demyelinating polyneuropathy, Guillain-Barre syndrome, periarteritis nodosa, allergic vasculitis, diabetic peripheral neuropathy, entrapment neuropathy, peripheral neuropathy associated with the administration of a chemotherapeutic drug, or peripheral neuropathy associated with Charcot-Marie-Tooth disease).

  通式（I）表示的化合物（在公式中，所有符号如描述中所述）或其盐具有强大的神经保护和/或修复活性，因此可用作神经病变的治疗剂（例如，慢性炎症性脱髓鞘性多发性神经病、吉兰-巴雷综合征、周围动脉炎、过敏性血管炎、糖尿病周围神经病变、神经卡压病变、与化疗药物治疗相关的周围神经病变，或与沙科-玛丽-图斯病相关的周围神经病变）。
• 抗凝血鼠药半抗原和人工抗原及其制备方法 与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109897025B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及抗凝血鼠药半抗原和人工抗原及其制备方法与应用。所述抗凝血鼠药半抗原的结构如式(I)所示：所述抗凝血鼠药人工抗原是由式(I)所示半抗原与载体蛋白偶联得到。利用所述抗凝血鼠药人工抗原免疫动物，可得到效价高，灵敏度高的特异性抗体。本发明提供的抗凝血鼠药半抗原及其制备的抗体，为建立快速、简便、价廉、灵敏、特异的抗凝血鼠药检测方法提供了新手段。