methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranuronate | 107952-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: O³,O⁴-diacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-ethylidene)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O³,O⁴-Diacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-aethyliden)-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester；methyl (3aR,5S,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 107952-66-9；136598-87-3；136598-88-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: NSNLBRRVXINGAI-DFTALANDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 盐酸 、 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranuronate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Goebel; Babers, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 707,714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)：碘/硅烷组合试剂合成应用的便捷选择 - 直接进入 2-羟基糖化以及葡萄糖醛酸和氨基葡萄糖的有用构建块

  摘要：

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201084