methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide)uronate | 108800-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide)uronate
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-deoxy-1-iodo-α-D-glucuronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-iodooxane-2-carboxylate
• CAS: 108800-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₉
• 分子量: 444.177
• InChiKey: SSIRNOOFAUXDBL-SVNGYHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide)uronate 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 watasenia preluciferyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Myctophina Fish Bioluminescence

  摘要：

  从栉水母的肝脏中分离出一种新型的遮盖型Watasenia preluciferin，并确定其结构为Watasenia preluciferyl β-d-glucopyosiduronic酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.417
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide)uronate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Richard T.; Scheinmann, Feodor; Stachulski, Andrew V., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 10, p. 370 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Process for the preparation of protected mono-sugar and oligo-sugar
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05218097A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The reaction of protected monosaccharides or oligosaccharides or protected monosaccharide and oligosaccharide derivatives containing an anomeric hydroxyl group with secondary .alpha.-haloenamines affords high yields of protected glycosyl halides, which are valuable intermediates for the introduction of sugar groups in the synthesis of oligosaccharides, glycolipids or glycopeptides.

  受保护的单糖或寡糖，或含有环状羟基的受保护单糖和寡糖衍生物与次级α-卤胺发生反应，生成受保护的糖卤化物，其产率高，是在合成寡糖、糖脂或糖肽中引入糖基的宝贵中间体。
• A Mechanism-Based Approach to Screening Metagenomic Libraries for Discovery of Unconventional Glycosidases
  作者：Seyed Amirhossein Nasseri、Leo Betschart、Daria Opaleva、Peter Rahfeld、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201806792

  日期：2018.8.27

  Functional metagenomics has opened new opportunities for enzyme discovery. To exploit the full potential of this new tool, the design of selective screens is essential, especially when searching for rare enzymes. To identify novel glycosidases that employ cleavage strategies other than the conventional Koshland mechanisms, a suitable screen was needed. Focusing on the unsaturated glucuronidases (UGLs)

  功能宏基因组学为酶发现打开了新的机会。为了充分利用这种新工具的潜力，选择性筛选的设计至关重要，尤其是在寻找稀有酶时。为了鉴定采用除常规Koshland机制以外的裂解策略的新型糖苷酶，需要合适的筛选。着眼于不饱和葡糖醛酸糖苷酶（UGLs），发现使用简单的芳基糖苷底物不能充分区分细菌中普遍存在的β-葡糖醛酸糖苷酶。尽管常规的糖苷酶通常不能有效地水解硫糖苷，但UGL遵循独特的机制使其能够水解。因此，合成了具有硫醇基自消灭性连接基的荧光硫糖苷底物，并将其评估为选择性底物。另一类非常规糖苷酶GH4酶验证了该方法的普遍性。最后，通过筛选一个小的宏基因组库来测试这些底物的效用。
• Polymethylhydrosiloxane (PMHS): A Convenient Option for Synthetic Applications of the Iodine/Silane Combined Reagent - Straightforward Entries to 2-Hydroxyglycals and Useful Building-Blocks of Glucuronic Acid and Glucosamine
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201084

  日期：2013.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) proved to be a practically convenient alternative to triethylsilane in a large set of synthetic elaborations entailing the quick generation of glycosyl iodides with a iodine/silane combined reagent. In addition, the scope of this combined reagent was expanded to the especially fast generation of 2-acetoxyglycals, and the rapid synthesis of useful building-blocks of D-glucuronic

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。
• ERNST, BEAT;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3081-3084
  作者：ERNST, BEAT、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——