1,3-bis-(aminomethyl)-5-bromo-2-fluorobenzene | 1314888-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(aminomethyl)-5-bromo-2-fluorobenzene
• 英文别名: [3-(Aminomethyl)-5-bromo-2-fluorophenyl]methanamine
• CAS: 1314888-27-1
• 化学式: C₈H₁₀BrFN₂
• 分子量: 233.083
• InChiKey: PVHKOAMRFLCAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(aminomethyl)-5-bromo-2-fluorobenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-bis-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3',5'-bis-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4,4'-difluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素中的取代基作用-探索CH-π相互作用在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  芳香族表面与糖基CH基团之间的接触是天然碳水化合物识别中的常见基序。这些CH-π相互作用以“合成凝集素”为模型，该凝集素采用低聚苯基单元作为非极性表面。在这里，我们报道了具有氟取代基和羟基取代联苯单元的新型合成凝集素的合成和研究，旨在探索π电子密度在碳水化合物CH-π相互作用中的作用。我们发现有证据表明，可以通过电子效应来调节识别，但是其他因素（例如腔体水合作用）也很重要，有时在确定结合强度方面占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo200755z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟-1,3-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,3-bis-(aminomethyl)-5-bromo-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素中的取代基作用-探索CH-π相互作用在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  芳香族表面与糖基CH基团之间的接触是天然碳水化合物识别中的常见基序。这些CH-π相互作用以“合成凝集素”为模型，该凝集素采用低聚苯基单元作为非极性表面。在这里，我们报道了具有氟取代基和羟基取代联苯单元的新型合成凝集素的合成和研究，旨在探索π电子密度在碳水化合物CH-π相互作用中的作用。我们发现有证据表明，可以通过电子效应来调节识别，但是其他因素（例如腔体水合作用）也很重要，有时在确定结合强度方面占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo200755z