5,5-diphenyl-3-(1,1-diphenylmethyl)-4-penten-2-one | 114789-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5,5-diphenyl-3-(1,1-diphenylmethyl)-4-penten-2-one
• 英文别名: 5,5-diphenyl-3-(diphenylmethyl)pent-4-en-2-one；3-Benzhydryl-5,5-diphenylpent-4-en-2-one
• CAS: 114789-92-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O
• 分子量: 402.536
• InChiKey: CCTNDXPKOIPSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基-3-丁烯酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.72h， 生成 5,5-diphenyl-3-(1,1-diphenylmethyl)-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry. 152. Cyclopropanols and the di-.pi.-methane rearrangement: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a024

文献信息

• Photochemistry in a Crystalline Cage. Control of the Type-B Bicyclic Reaction Course:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pavel Sebek

  DOI：10.1021/ja9630396

  日期：1997.4.1

  on crystal lattice control of organic photochemistry were subjected to studies of type-B rearrangement of bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones. A first finding was that the solid state photochemistry differed dramatically from that in solution. One of our past observations in this bicyclic photochemistry in solution was that the six-membered ring, type B, zwitterion was a ubiquitous intermediate. This intermediate

  我们目前关于有机光化学晶格控制的理论是对双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones的B型重排的研究。第一个发现是固态光化学与溶液中的光化学显着不同。我们过去在溶液中的这种双环光化学中的一项观察是六元环 B 型两性离子是一种普遍存在的中间体。该中间体总是经历芳基相对于碳 4 的优先迁移，形成 2,3-二取代苯酚，这是电子效应的结果。相比之下，晶格光化学显示出取决于周围晶格而不是电子学的区域选择性。也许更显着的差异是对反应物立体化学依赖性的观察。因此，在溶液中，对于在 C-6 处具有两个不同基团的 6,6-二取代双环，形成了一个共同的两性离子，并且独立地形成了相同的光产物。