4,4-二苯基-3-丁烯酸 | 7498-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二苯基-3-丁烯酸
• 英文名称: 4,4-diphenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 4,4-diphenyl-3-butenoic acid
• CAS: 7498-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00015390
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MGPHWSQUSKFMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  396.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二苯基-3-丁烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4,4-二苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Kansal, V. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 885 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Carbomethoxy-4,4-diphenyl-3-butenoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-二苯基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十四五。乙烯基和苯基取代基对烯丙基羰基型格氏试剂相互转化的影响1

  摘要：

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。

  DOI：

  10.1021/ja00960a030

文献信息

• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• An Approach to Enantioselective 5-endo Halo-Lactonization Reactions
  作者：Jean Marc Garnier、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200700041

  日期：2007.7

  Enantioselective lactonization of 4-substituted but-3-enoic acids using iodobis(N-methylephedrine) hexafluoroantimonate in dichloromethane at low temperatures is reported. The presence of bis(N-methylephedrine)silver(I) hexafluoroantimonate, derived from the excess amounts of N-methylephedrine and silver hexafluoroantimonate that were necessary for the generation of the iodo complex in the reaction

  据报道，在低温下，在二氯甲烷中使用碘双（N-甲基麻黄碱）六氟锑酸盐对 4-取代的丁-3-烯酸进行对映选择性内酯化。双（N-甲基麻黄碱）银（I）六氟锑酸盐的存在，源自过量的 N-甲基麻黄碱和六氟锑酸银，这是反应混合物中生成碘络合物所必需的，对于该反应的成功至关重要. 已经检查了这些环化反应的不同参数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。
• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。