(S)-α-propargylalanine | 1231709-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-propargylalanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 1231709-27-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: FSBNDYYRTZBHAN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-propargylalanine 在 三甲基氯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Uncharged Tetra-cyclopeptide Acting as a Transmembrane Carrier: Enhanced Cellular and Nuclear Uptake

  摘要：

  A small uncharged cydopeptide scaffold inspired by a natural product and designed to undergo postfunctionalizations was used as a new transmembrane vector. A bioactive and fluorescent triazole aminocoumarin was bound to this carrier to facilitate its moving across cell and subcellular membranes, and this led to an increase in its cell toxicity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03776
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-benzoyl-4-methyl-2-phenyl-4-(prop-2-ynyl)oxazolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-α-propargylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Uncharged Tetra-cyclopeptide Acting as a Transmembrane Carrier: Enhanced Cellular and Nuclear Uptake

  摘要：

  A small uncharged cydopeptide scaffold inspired by a natural product and designed to undergo postfunctionalizations was used as a new transmembrane vector. A bioactive and fluorescent triazole aminocoumarin was bound to this carrier to facilitate its moving across cell and subcellular membranes, and this led to an increase in its cell toxicity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03776

文献信息

• Synthesis of L‐[5‐ ¹¹ C]Leucine and L‐α‐[5‐ ¹¹ C]Methylleucine via Pd ⁰ ‐mediated ¹¹ C‐Methylation and Microfluidic Hydrogenation: Potentiality of Leucine PET Probes for Tumor Imaging
  作者：Shuhei Takatani、Tsuyoshi Tahara、Mieko Tsuji、Daiki Ozaki、Nina Shibata、Yoshinobu Hashizume、Masaaki Suzuki、Hirotaka Onoe、Yasuyoshi Watanabe、Hisashi Doi

  DOI：10.1002/cmdc.202100255

  日期：2021.11.5

  Rapid reactions: Efficient synthesis of L-[5-11C]leucine and L-α-[5-11C]methylleucine was accomplished by Pd0-mediated 11C-methylation and microfluidic hydrogenation. PET imaging showed that L-α-[5-11C]methylleucine is a potentially useful probe for visualizing the tumor. The synthetic protocols for 11C-labeled leucine and its derivatives are applicable to human PET studies.

  快速反应：L-[5- 11 C]亮氨酸和L-α-[5- 11 C]甲基亮氨酸的有效合成是通过Pd 0介导的11 C-甲基化和微流体氢化来完成的。PET 成像显示 L-α-[ 5-11 C]甲基亮氨酸是一种潜在有用的肿瘤可视化探针。11 C 标记的亮氨酸及其衍生物的合成方案适用于人类 PET 研究。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• TRIAZOLE MACROCYCLE SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031936A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类模拟大环以及其制备和使用方法，还提供了氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及在它们的生产中有用的试剂盒。
• α-Propargyl amino acid-derived optically active novel substituted polyacetylenes: Synthesis, secondary structures, and responsiveness to ions
  作者：Hiromitsu Sogawa、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1002/pola.25975

  日期：2012.5.15

  Poly[(S)‐1a] and poly[(S)‐4b] also exhibited clear CD signals, which were different from those of the precursors, poly[(S)‐1] and poly[(S)‐4]. The solution‐state IR measurement revealed the presence of intramolecular hydrogen bonding between the carbamate groups of poly[(S)‐1] and poly[(S)‐1a]. The plus CD signal of poly[(S)‐1a] turned into minus one on addition of alkali hydroxides and tetrabutylammonium

  新型旋光取代的乙炔HCCCH 2 CR 1（CO 2 CH 3）NHR 2 [（S）-/（R）-1：R 1 = H，R 2 = Boc，（S）-2：R 1 = CH 3，R 2 = Boc，（S）‐3：R 1 = H，R 2 = Fmoc，（S）‐4：R 1 = CH 3，R 2 = Fmoc（Boc =叔由α-炔丙基甘氨酸和α-炔丙基丙氨酸合成-丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基]，并与铑催化剂聚合，以高收率提供数均分子量为2400-38,900的聚合物。极化，圆二色性（CD），和紫外可见分光分析表明，聚[（小号） - 1 ]，聚[（[R ）- 1 ]，和聚[（小号- ）4形成的主要单手螺旋结构]在极性和非极性溶剂中均如此。带有未保护羧基的聚[（S）-1a ]是通过对聚[（S）-1 ]和聚[（通过使用哌啶去除聚[（S）-4 ]的Fmoc基团，可得到带有未保护氨基的S）-4b ]