(2R,3R,4S,5S,6S)-1-[(para-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyl-3,5-dihydroxyoct-7-ene | 209251-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-1-[(para-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyl-3,5-dihydroxyoct-7-ene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 209251-56-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: YMIRZAHDUPDNDO-GLIGQWPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-1-[(para-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyl-3,5-dihydroxyoct-7-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-1,3,5-trihydroxy-2,4,6-trimethyl-oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-羟基醛与烯丙基和巴豆基三氟硅烷的烯丙基化和crotylation反应的立体化学。抗，抗二丙酸酯立体三联体的合成和与2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛反应的立体发散途径。

  摘要：

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2

  DOI：

  10.1021/jo0267908
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-propanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-1-[(para-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyl-3,5-dihydroxyoct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-羟基醛与烯丙基和巴豆基三氟硅烷的烯丙基化和crotylation反应的立体化学。抗，抗二丙酸酯立体三联体的合成和与2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛反应的立体发散途径。

  摘要：

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2

  DOI：

  10.1021/jo0267908

文献信息

• Concerning the Synthesis of the Elusive <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriad via the Crotylation of β-Hydroxy α-Methyl Aldehydes with (<i>Z</i>)-Crotyltrifluorosilane. Application to the Synthesis of the C(7)−C(16) Segment of Zincophorin
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo980387c

  日期：1998.6.1
• Stereochemistry of the Allylation and Crotylation Reactions of α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes with Allyl- and Crotyltrifluorosilanes. Synthesis of <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriads and Stereodivergent Pathways for the Reactions with 2,3-<i>anti-</i> and 2,3-<i>syn</i>-α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0267908

  日期：2003.2.1

  experiments performed with beta-hydroxy aldehydes 37a (anti) and the corresponding p-methoxybenzyl (PMB) ether 48, and between aldehyde 39 (syn) and the PMB ether 90, established that the 2,3-anti-beta-hydroxy aldehydes react predominantly through bicyclic transition states while the 2,3-syn aldehydes react predominantly through conventional Zimmerman-Traxler transition states. NMR studies established that

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2