(-)-(2R,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one | 186417-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(2R,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one
• CAS: 186417-93-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: NTRLVKKDPQFLOX-CQHNIDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类埃博霉素A和B的C（1）-C（9）片段的合成

  摘要：

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02156-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-oxohex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroperoxide 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (-)-(2R,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类埃博霉素A和B的C（1）-C（9）片段的合成

  摘要：

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02156-9

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。