顺式-1-甲氧基-1-己烯 | 78227-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1-甲氧基-1-己烯
• 英文名称: cis-1-methoxy-1-hexene
• 英文别名: 1-methoxyhex-1-ene；1c-methoxy-hex-1-ene；(Z)-1-methoxyhex-1-ene
• CAS: 78227-52-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: WGEZRMDYBXGPFA-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-甲氧基-1-己烯 、 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 生成 4c-butyl-3r-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-[1,2]thiazetidine 1t-oxide 、 4c-butyl-3r-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-[1,2]thiazetidine 1c-oxide
  参考文献：
  名称：

  Die stereochemie der reversiblen cycloaddition von N-sulfinylsulfonamiden an vinyläther

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96736-x
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1,2-dibromo-hexyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 顺式-1-甲氧基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  实用的（E）-烯醇醚的区域选择性合成方法

  摘要：

  报道了一种新的实用且高度区域选择性的（E）-烯醇醚合成方法。（É）烯醇醚类（Ë：ž = 93：7-99：1）从相应的烯醇乙酸酯（其制备ê：ž在两个步骤由溴化和经由金属α-bromodialkylacetal的抗消除：≅31）卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00603-1

文献信息

• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• Sur l'hydrolyse acide du méthoxy-1-hexène-1-yne-3 et du méthoxy-1-hexadiène-1,3. Synthèse de pyrazoles substitués et du<i>cis</i>-hexène-3-al
  作者：M. Winter

  DOI：10.1002/hlca.19630460531

  日期：——

  presence of phenylhydrazine yields a mixture of two 1-phenyl-prophylpyrazoles. With hydrazine, 3-propyl-pyrazole is obtained. This reaction is of general interest for the synthesis of 3-substituted pyrazoles.

  1-甲氧基-1-己烯-3-炔（I）的酸水解产生的主要产物是不稳定的β-氧己醛，而不是Herbertz先前提出的β-己醛。简要讨论了该反应的机理。在苯肼存在下酸水解I，生成两种1-苯基-预防性吡唑的混合物。用肼得到3-丙基-吡唑。该反应对于3-取代的吡唑的合成是普遍感兴趣的。
• Photolysis of organopolysilanes. Reaction of trimethylsilylphenylsilylene with functional-group-substituted olefins
  作者：Mitsuo Ishikawa、Kenichi Nakagawa、Seiji Katayama、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00404a032

  日期：1981.7
• Highly <i>E</i>-Selective, Stereoconvergent Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkenyl Ethers
  作者：Guo-Ming Ho、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00946

  日期：2019.4.19

  An improved method for the nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of alkenyl ethers is reported. This stereoconvergent protocol allows for the utilization of a wide range of alkenyl ethers and aryl boronic esters for the synthesis of variously substituted styrene derivatives. An olefinic mixture with respect to the alkenyl ethers can be employed, thereby circumventing the stereodefined synthesis of starting materials. Preliminary mechanistic investigations indicate a nickel-catalyzed olefin isomerization following initial stereoretentive cross-coupling.
• ISHIKAWA MITSUO; NAKAGAWA KEN-ICHI; KATAYAMA SEIJI; KUMADA MAKOTO, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 14, 4170-4174
  作者：ISHIKAWA MITSUO、 NAKAGAWA KEN-ICHI、 KATAYAMA SEIJI、 KUMADA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——